执著和勇气让麦当娜获得了一些机会，也增加了工作和社会方面的体验。但尽管如此，她的生活仍然入不敷出，有时还要靠朋友的接济过日子。这跟她来纽约之前梦想的世界相差太远了，她必须拿出狠点儿的手段来，否则真的不知道何日才能出头。
她去给摄影师或者画院的学生们当了裸体模特。与日后她在舞台上的性感劲爆相比，做裸体模特虽然一丝不挂，但她的举止却非常自然，没有丝毫挑逗。她专业而内行，沉默而镇静。对她来说，这远远不是她所要的成名的方式，只是暂时的谋生手段罢了。
早期的历练真的很艰辛，但每一次暴风雨过后，她都会勇敢地站起来。她乐观地正视着这个世界，坚定地征服着这个世界，用自己钢铁般的毅力，拒绝在任何压力面前臣服。这让她的命运想不改变都难。
当一个狂野的女人遇到另一个狂野的女人，其后果只能是加剧了世界的翻天覆地。麦当娜遇到了米卡尔，一名流行音乐经纪人，一个女同性恋者。她们有着同一天的生日，有着同样的野心，米卡尔被麦当娜的奇异吸引住了，也就是说她对这个穿着奇装异服、头发凌乱不堪的女郎产生了好奇，同时也看出了她潜在的能力和非凡的感召力。
米卡尔和麦当娜签了约，准备全力投入到捧红这个暂时没有名气却有可塑性的新人身上。麦当娜真正地走近了流行音乐，也走近了米卡尔。她们经常一起看电影、逛街、上餐厅、去俱乐部、参加商业会议。米卡尔很照顾她，也真的想栽培她。但她犯了两个错误，一是她爱上了麦当娜，二是她想控制她。麦当娜可以利用她的爱，但必然有一天会反抗她的控制。果然，两个人在某些问题上有了分歧，关系开始恶化，麦当娜毫不犹豫地甩开她大踏步地向前走了。
麦当娜相信前方一定会有另一个人在等着自己，何况她现在在流行音乐方面已经有了不少经验，更加懂得怎样展示自己的性感与魅力，怎样在舞台上熠熠闪光，她早就开始自己写歌了，并用最吸引眼球的装束打扮自己。终于她有机会认识了那个纽约最火的俱乐部里最炙手可热的DJ，马克·卡明斯。
20世纪80年代，电台的DJ对流行音乐有着很大的影响。他们选择放什么样的歌曲，无形中就会促成一首歌的流行或一个歌手的走红，从而有更好的唱片公司来同歌手签约。麦当娜使出十八般武艺吸引卡明斯的注意，在将自己的唱片《每个人》放到他手上时，她同时引诱了他。
第二天他放了她的这首歌，没想到引起了很强烈的反响。更多的人开始认识麦当娜，开始喜欢她，而卡明斯也深深地爱上了这个大胆的女孩儿。没几天工夫，他们就陷入了热恋中，麦当娜成为卡明斯性感热烈的女友。可这女友实在太花心，野性实在太强，她分身有术地周旋于多个男人中间，常惹得卡明斯醋意大发。当他发现麦当娜不在身边时，便会在第一时间赶到他所猜测的某个最佳约会地点，结果总是能抓到她“劈腿”的现行，他的情敌在这样猫抓老鼠的游戏中一个个冒出来。
卡明斯无可奈何地承认麦当娜的确是个让人难以置信的骗子，但有什么办法，他就是爱上了这个骗子，就是不由自主地被她引诱。为了让情人的第一张唱片尽快上市，卡明斯四处奔波，大张旗鼓地为她联系唱片公司和作宣传。经过种种波折，终于华纳唱片公司的制作人同意以小成本为麦当娜制作一个录影带，然后将它送到一些舞蹈俱乐部做舞曲。
当她的《每个人》登上歌曲排行榜时，艰难的人生终于向她敞开了一扇宽广的门，她走进了自己全新的演艺生活。麦当娜成为了炙手可热的人物，许多唱片公司都想和她签约。当然她最心仪的还是实力强大的华纳，所以她主动去找斯坦因，与他签下了第一张专辑的合同。虽然这本叫《麦当娜》的专辑一开始卖得不算太好，但经过一段时间后，其中的几首歌曲《幸运之星》、《假日》等都成为了热门歌曲，而第一首单曲《每个人》则进入了全美最佳20首歌曲排行榜。
首张专辑终于大卖了，第二张专辑《宛若处女》也在紧锣密鼓的制作与筹划中，麦当娜的努力和坚持有了实实在在的回报。她的不顾一切，她的大胆取舍，她的野心计划，为她成功的道路奠定了基础，并取得了效果。
斯坦因这样评价过麦当娜：“如果回家最短的一条路要经过墓地，她也会毫不犹豫地选择这条路。即使是在13日，又偏巧赶上周五的时候。”
梦了好久终于实现了梦想，麦当娜以自己的独特形象和音乐走进了千千万万个美国人的生活里。
他们经常会看到这样的麦当娜，穿着紧身衣或者缀有装饰品的胸衣，配上超短裤或者迷你裙，头发乱蓬蓬的，还用布条橡皮筋绑得奇形怪状。眼镜大大的，耳环也是大大的，十字架被很随意地吊着。她露着大腿，露着肚脐，露着胸前大片白花花的肌肤。她性感地露，伴随着她挑逗的动作，俨然就是舞台上的情色皇后。
没有几个人能有麦当娜的大胆和自我牺牲精神，所以也没有几个人可以取得她这样的成就。流行音乐被她玩儿明白了，媒体也被她玩儿明白了。有人骂她也有人模仿她，而她早就清楚在这样的对立和争论中，她才能获得更多的关注，才能成为当红明星。
明星能够红极一时，肯定是由各种因素所促成，这里无法避免地包含着负面的内容。麦当娜在那段初到纽约的艰苦岁月里拍的裸照，不知什么原因被美国两个著名的色情杂志《花花公子》与《阁楼》挖了去。《阁楼》先声夺人，最先给读者展露了麦当娜美丽的裸体。《花花公子》当然也不甘示弱，很快地刊登了另一批。两家杂志激烈地竞争着，都想趁麦当娜当红的时候狠狠地捞上几笔。
这就是现实的残酷。一个明星越是红火越是出色，他的过去就越要被更多的人挖出来，报一报猛料。面对外界的攻击和舆论的压力，麦当娜也觉得喘不过气来，可她坚强的意志不允许自己倒下。坏事未必有绝对的坏处，麦当娜的公众形象一向遭人评说，也无所谓再多一个内容了，相反倒是吸引来了更多关注的目光。
也许我们习惯于将麦当娜定义为流行歌手，但她专辑的销量却超过了此前任何一位艺术家，她获得的成就完全可以说创造了美国的奇迹。
这奇迹包括，第二张专辑《宛若处女》蝉联全美专辑榜三周冠军，同名单曲更是雄居排行榜长达六周时间。第三张专辑《真实的忧郁》蝉联全美专辑榜五周冠军。第18届全美音乐奖中，她的一曲《风尚》赢得最受欢迎舞曲奖。麦当娜的巡回演出也风风光光地开始了，走到哪里都会引发阵阵尖叫。音乐之外，她还拍摄了电影，虽然成就算不上很大，但会有利于让更多的人认识她。
不能否认，人们这一刻所认识的麦当娜和上一刻所认识的会有很大的不同，而下一刻呢？下一刻她说不定还会做出什么让人震惊的事情来。专辑里劲爆的演出就不说了，巡演上火热的激情也不提了，《与麦当娜同床》这个大胆的传记式纪录片，惹来人们一片惊异。这可以说是一部混乱的色情音乐影片，展现的是肉欲纵横的场景，还有许多非正常的性以及裸体，麦当娜将性爱观点推到了更新更具争议性的极限和边缘。
麦当娜惊人的手笔还不只如此。1992年和1993年，她重点推出了让人们目瞪口呆大惊失色的性爱三部曲：写真集《性》、专辑《色情》和电影《肉欲证据》。
《性》在一定程度上满足了人们好奇的心理，在销量上成绩还不错，但是这样的东西必然为备受争议的麦当娜惹来更多的批评与骂声。步步紧逼地对性方面的开放式挑战，让她超出了人们能够忍受的极限，也让她的名声越来越差。在人们眼里，她由原来的“辣女”变成了不折不扣的“荡女”。而最实际的问题是她的专辑《色情》卖得并不好，她精心构筑的事业王国呈现出了滑坡的趋势。
“她离这个世界越来越远了，”麦当娜的一名公关人员说，“她在自己和这个世界之间设置了一个个屏障，那就是疯狂的、赤裸裸的性，单纯的、毫无价值的，却引起了众多争议的性。”
也许麦当娜自己也感觉玩得有点儿过火，虽然她倔犟地不肯在任何媒体面前承认其行为的出位，但也确实感觉到了压力。她必须用自己所擅长的事情来进行补救，于是，她“少女秀”的巡回演出开始了。
演出定在伦敦首演，接着将会遍布四大洲。巡演从场景上来看欢乐而热闹，麦当娜仍然是那个活力四射的形象，好像给人们奉上了一场轻松的闹剧。实际效果还不错，麦当娜以这种传统的热闹方式，极其艰难地为自己混乱的1993年画上了还算圆满的句号。