麦当娜的情史大概可以拍成几十集的连续剧，其情人更可以列成一串长长的名单，开头可以称为“麦当娜的男人们”。她周旋于一个个情人之间，比男人更加游刃有余，也更有控制力，甚至有时候更无耻。
可以说麦当娜是踩着一个又一个男人的肩膀，接着又踢开了一个又一个男人的羁绊，最后站上了一个又一个高度。纵然她有实力，有毅力，有创意，有野心，但没有机遇也什么都办不成。善于运用自己的手段，来征服男人和利用男人，这是麦当娜的本事之一。就像她自己所说的那样：“每一个让我踩着肩膀走向事业顶峰的男人都想让我回到他们身边，因为他们仍然爱我，而我也爱他们。”
麦当娜也的确是爱过那些男人的，只是她的爱太泛滥了。因为她需要很多的关心和温暖，来弥补从小失去母亲的无法消逝的悲伤。丹、布雷、卡明斯、贝尼特斯等等，全部给过她爱情，也全部成为她爱情里的过客。直到她遇到了好莱坞男演员西恩·潘，这个有名的坏小子，可就不仅仅是过客那么简单了，而是在麦当娜的婚史上写下了浓墨重彩的一笔。
他们相识在《物质女孩》的拍摄现场。麦当娜当时穿着紫色紧身连衣裙，焦躁不安却婀娜多姿地站在楼梯的台阶上等着开机，她的目光不经意地向下扫了扫，然后就看见了西恩·潘。西恩穿着黑色的夹克，戴着黑色的太阳镜，站在黑色的阴影里。他默默无语却若有所思，而目光也不偏不倚地落在了麦当娜身上。
两人的目光碰撞时，麦当娜突然预感到他们之间一定会有故事发生。果然，她被西恩那种坏男孩的性情所吸引，而西恩也为麦当娜的性感妖娆所迷醉。他是她的歌迷，而她也是他的影迷。就是这样两个搭配起来很光彩夺目的男女，初始的交往却并不顺利。当时麦当娜与普来斯关系很好，而西恩也有其他女人的围绕。
麦当娜与西恩的交集最初并不在于身体，而在于两个人心灵上的交流，这或许跟麦当娜之前的其他情史有些不同。但西恩确实有着过人的理解能力，他倾听着她奋斗中的苦难与抗争，温柔地抚慰着那颗脆弱又孤独的心灵。他们真正地相爱了。
这次相爱让麦当娜收获了婚姻这枚果实，也许目光对视的最初，他们都没有想到自己会那么快地走进围城。但事实就是这样，西恩满含深情却略带羞涩地向麦当娜求婚时，麦当娜毫不犹豫地就答应了。一对娱乐圈里最受关注的璧人，为他们的爱情演绎了美好的结局。
事实证明，结婚远远不是“王子和公主从此过上了幸福生活”那么简单，它只是另一种生活的新起点，测试着相爱的两个人是否能经受住世俗的考验。婚后的麦当娜和西恩面对了很多现实的问题和性格上的差异。
麦当娜是个永远陶醉于闪光灯下的女人，她必须让自己成为人们目光和镜头的焦点。西恩却是希望完好地保存自己隐私的男人，虽然他是演员，但工作之余宁愿待在属于自己的封闭领地里。他们的生活太不一样了，他爱着她，所以渴望能够改变她，她那些同性恋朋友，那些暧昧不清的男人，都是西恩暴怒的导火索。
他们的婚姻里还有一个难题，那就是无法在要孩子的问题上达成共识。西恩非常想有个属于他们的爱情结晶，可麦当娜还有太多的梦想让她无法停下前进的脚步，她不想让新生命阻碍了事业的发展，何况她与西恩的关系也日渐紧张，怎能让孩子出生在有破碎可能的家庭。麦当娜的预感是准确的，不到四年时间，他们的婚姻就走到了尽头。
重获自由的麦当娜仍然过着有众多情人围绕的日子。她在纽约的某次宴会上认识了又一个特别的男人，小肯尼迪，曾经的美国总统肯尼迪的儿子。麦当娜很快地爱上了这个体格健壮、聪明敏锐并有着显赫家世的人，她甚至想象过要成为肯尼迪家族中的一员。虽然小肯尼迪也迷上了麦当娜，但他毕竟是严肃的公众人物，不得不注意自己所交往女友的名声问题，再加上迫于母亲杰奎琳强烈反对的压力，只好眼睁睁地看着与麦当娜的关系无疾而终。
很多人认为麦当娜与玛丽莲·梦露有某些相似之处，尤其在性感的形象和与男人的交往方面。当初肯尼迪总统遇到了梦露，如今小肯尼迪爱上了麦当娜，不知道对于非凡的前第一夫人杰奎琳来说，哪一个更令她苦恼和愤怒。
对于不能与麦当娜保持关系，或许小肯尼迪有些许遗憾，不过他大可以放心，他的后继者必然层出不穷，光芒四射的麦当娜从不允许自己的爱情出现空窗期。吉米曾是她的保镖，但很快就成了她的新情人。受吉米的影响她喜欢上了篮球比赛，于是那个外号叫“大虫”的篮球明星丹尼斯·罗德曼又走进了她的生活。不过这段感情并不美好，甚至成为她生命中的隐痛和耻辱。
当她的事业处于低谷，爱情生活也满城风雨的时候，《庇隆夫人》的拍摄成为了她最重要的转折点，正是这部电影以及为电影所作的努力，让以前的麦当娜成为过去，她获得了凤凰涅槃的重生。
《庇隆夫人》是被筹划了很久的一部重要影片，其实就麦当娜在表演上的水平来说根本没有资格出演庇隆夫人，这位被阿根廷人民亲切地称为埃薇塔的国母几乎是他们心目中的女神，不允许让一个放荡的坏女人来亵渎。
然而世事难料，最开始选的女主角因为个人原因无法全情投入拍摄，而麦当娜写给导演密密麻麻的四页恳请信起到了作用，她陈述了自己的命运和庇隆夫人的命运何等相似，并认为自己极适合于影片中颇有分量的歌舞部分。为了演好角色，她亲自去了阿根廷首都布宜诺斯艾利斯，在那里寻找感觉。她真的为这部影片作了很多努力，拼命地练歌练舞练演技，甚至包括去说服当时的阿根廷总统允许他们借用某些场景现场拍摄。
庇隆夫人是一位让世界感动的女人，同样她也感动了麦当娜，让她体会到了在这个世界上除了她不择手段追求的成功外，还有很多温暖的东西。当然，促成她真正转变的还有另一个意外的事件，那就是，麦当娜怀孕了。
就在拍摄《庇隆夫人》的后期，她有了与她的私人教练卡罗斯·利昂的孩子，这个非婚生孩子让她第一次体验到了做母亲的感觉，于玩世不恭的生命里生出了母性的柔软。此时的麦当娜几乎是同时获得了人生中两样最美好的礼物。女儿卢尔德的降生让她充满喜悦，同时，她在《庇隆夫人》里的演出也获得了公众的好评，片中的主题歌《阿根廷别为我哭泣》成为了人们最喜爱的歌曲。
此后，麦当娜获得了金球奖音乐片、喜剧片最佳女演员奖。专辑《光芒万丈》充分表现了她的新变化，在1999年格莱美颁奖仪式上她收获了三项大奖。走过了很多充满荆棘与诱惑、挑战和争议的辛酸之路，麦当娜终于找到了真正可以让自己光芒万丈的道路，并达到了世界级的顶峰和人生中的崭新阶段。
事业成功的同时，麦当娜历尽千帆，也寻到了那个能与她携手共度余生的人。她和一位比她小十岁的年轻导演盖伊·里奇结合了，结婚前她生下他们的儿子罗科。麦当娜非常爱自己的孩子，经常给他们讲故事，甚至编写了儿童书《英国玫瑰》等，神奇的麦当娜又跻身于作家的行列。2008年11月，麦当娜虽然结束了与盖伊·里奇八年的婚姻生活，但无疑她已经完全可以以成熟的心态来对待自己感情上的选择了。
对于麦当娜来说，没有永远的边界，也没有永远的终点，只有永恒的追求。她的野心仍在，她的爱心已来。