明代妓业之盛，可以从谢肇淛在《五杂组》中的一段描述看出端倪：“今时娼妓满布天下，其大都会之地，动以千百计。其他偏州僻邑，往往有之。终日倚门卖笑，卖淫为活。”这番描述，讲的是万历年间的景象。在明初，娼妓和青楼的数量还没有这么多，而且娼妓地位也相当卑贱低下。明代常熟人徐复祚就曾回忆说，明初的乐妓穿着与普通女子不同，不允许在街中行走，只能于道旁左右行走，乃是出于“抑淫贱”的目的，但是到嘉靖时，人人皆不知此制。与这些限制失效同时发生的就是青楼的大量兴起与娼妓数量的大幅增长。清人严思慎曾对此现象做过分析，认为明代万历年间，皇帝倦怠荒政，不临朝听政，不阅章奏，而众文武大臣也就泄泄沓沓，其间多有沉湎于烟花柳巷者，教坊官妓也竞相投其所好，以博赀财，于是娼业至此可谓大兴。
明代青楼之盛，首推南、北二京，即所谓的“南朝金粉，北地胭脂”。明人笔记《梅圃余谈》中就记载，明中后期的皇城，即北京城中娼肆林立，夜夜风月。当时京城号称有四种人多，之一便是“娼妓多于良家”，至万历中后期，“其妖冶已极”，文人学士捧妓成风，还将文人科举考试中考取的名目用来品评妓女，排列花名顺序，所以娼妓中也出现了状元、榜眼、探花、传胪、进士、会元、解元。
不过，总体而言，明代中叶以后，以南京为中心的江南地区由于经济、文化的繁荣，成为全国娼妓业最为发达之地，青楼妓馆堪称鼎盛，遍及城镇乡村。最为有名的莫过于南京，可谓秦淮风月，驰名天下。钱谦益在《金陵社夕诗序》中说，由于天下承平日久，南京佳丽甚多，仕宦者夸此地为仙都，游访者则据为乐土。时人余怀称南京为“靡丽之乡”，访客往来游戏，车马如游龙首尾相接，其间“风月楼台，娈童狎客，杂技名优，络绎奔赴”，各类妓家还分别门户，争妍献媚，好一幅青楼林立、风月无边的迷人春色画卷。南京最为有名的青楼汇聚之所乃秦淮河一带，而此处所产名妓数量之多，才情之高，身世之坎坷，社交活动之广泛，都远非前朝名妓以及明代其他地区的娼妓所能相比，故将专节论及，此处暂不详述。
江苏扬州也是青楼云集之地。扬州女子本以“瘦马”而闻名天下，这些称为“瘦马”的年轻女子，有些被名士富商纳为姬妾，有些也落入青楼。扬州妓业在明中后期相当发达，其地有所谓“二十四桥风月”，是扬州妓女最集中的场所，类似于南京的秦淮河。“二十四桥明月夜，玉人何处教吹箫”正是描述的此等旖旎春色。
明人张岱在《陶庵梦忆》卷四“二十四桥风月”条中详细记载了扬州的妓业与娼妓的生活：扬州二十四桥风月，主要是在那些分布密集、狭长而曲折的小巷中夜夜上演。巷中寸寸节节，有精房密户，名妓、歪妓杂相处之。所谓“歪妓”，就是姿色、才情均无过人之处，毫无名气的平庸娼妓。名妓隐匿不见人，若非有向导引见，很难一睹芳容。歪妓多至五六百人，每到傍晚时分，沐浴熏香，出巷口，走动于茶馆酒肆之前，倚门而立，称为“站关”。茶馆酒肆前有纱灯百盏，诸妓掩映出没于其间。灯前月下，人无正色，所谓一白能遮百丑，皆是借了香粉之力。游子过客，往来如梭，纷纷窥看，有看着中意的，就上前牵起该妓的手。于是娼妓亮出自己的身份，让客先行，自己则缓步尾随而来。各条巷子口一般都有各家妓院的人在暗处侦看着情况，若见到某妓跟着客人往巷口走来，这人就向巷门吆喝说：“某姐有客了。”妓院内立即应声如雷，火烛亮起，又是一个风花雪月之春宵。没有招来嫖客的妓女，一般只剩下二三十个。至夜色渐沉，茶馆酒肆也寂无人声。诸妓就凑钱买了香烛，盼着能等来迟来的嫖客。有妓娇声唱起小词，或者自相谑浪嬉笑，故作热闹以消磨这寂寞冷清的时光。然而言笑声喑哑，渐带凄楚。至午夜时分，不得不离去，回到妓院中，见了老鸨少不了又要挨饿受笞。张岱一番翔实的记录，不仅描述了二十四桥风月的男女春情和性交易情形，还写出了青楼女子的辛酸人生与凄凉处境。
苏杭二地向来以景色怡人、女子温婉秀美闻名于世。明代的苏州是太湖平原最为繁华的城市，这里四季从无寂寥之日，繁华闹市，妓女如云，游客极盛。文人士绅大多喜欢在虎丘一带“画船游泛，携妓登山”。在虎丘附近的普济桥下塘，有一个野芳浜，是一个以男女寻欢为主的娱乐场所。当时人有诗云：“觅得百花深处泊，销魂只在野芳浜。”此处零散停泊着很多娱乐船，专门蓄养歌妓以招引顾客，泊船与岸上共建歌院，顾客可以在游船上赏美妓美景，也可以停船登岸寻欢，无一不是令人销魂之所。不少游船让辫发雏妓女扮男装取悦客人，俗称“鼻烟壶”，言其年幼未解风情，只堪一嗅而已。所以，这类游船一时被人呼为“色界之仙航，柔乡之宝筏”。杭州的西湖也是娼妓云集之地。西湖因风景名胜引人，故周边地带也耸立了座座青楼。明人田汝成就曾描述西湖“名胜燕集”，景色怡人，而“青楼红粉，竞相承迎”。
北方除了北京外，可能要数大同“婆娘”之美艳最为有名。谢肇淛在《五杂组》说，大同繁华富庶，不逊色于江南，而大同妇女之美丽在明代的北边城镇中是绝无仅有的。谚语所称，“蓟镇城墙”“宣府教场”“大同婆娘”为北方边镇三绝。大同又因为是明代亲王的封地，王府蓄养的乐户数量多出其他藩王封地数倍，故娼业也非常兴盛。即使到了衰落之时，隶属于花籍的女子，也达两千人，城中夜夜笙歌。京城内外的官妓，也有很多是大同籍的女子。
遍布天下的青楼里有着那么多以出卖自己为生的娼妓，她们并不愿意终身就在娼门中度过。为此，娼妓往往在迎来送往的出卖色艺生涯中，千方百计从自己交游认识的客人中物色中意的人，以便有朝一日能脱籍从良，并找到一个值得依托的男人，平安过一生。这是娼妓梦寐以求的结局，也是这些青楼女子最好的人生归宿。
在明代娼妓中，出路最好的可能要算那些由于偶然的机会得到皇帝宠幸，从而改变命运的娼妓了，不过这种情况是非常少见的。景泰年间，有一个名叫李惜儿的妓女，史载其“通籍宫掖”，说明她受到了景泰帝的宠幸。风流叛逆的明武宗就曾在太原宠幸了一位刘姓乐妓，并将她带回宫中，号称夫人，俗称刘娘娘，身份从此完全改变。不仅如此，武宗还非常宠爱这位刘娘娘，豹房中有人偶尔犯了小错，只要刘娘娘在武宗面前替他求情，武宗就不会追究。据说，在武宗南巡时，本要带刘娘娘同行的，但是刘娘娘恰巧生病，武宗与之约定以玉簪为信物，待病好后再派人来接。但是，武宗过卢沟桥时不慎将玉簪掉落河中，等到了临清，武宗遣信使接刘，但刘因没有信物不肯去，武宗只好亲自回京接她，前后将近一个月的时间，也可谓宠爱有加了。思宗崇祯皇帝朱由检的皇贵妃田氏为扬州武官田宏遇之女，生而聪慧。幼年时，其父田宏遇就找善书画者教导她，本打算培养为姿色、才情过人的女子，成为士绅的侧室。后来选入宫中成为宫人，因得到皇帝的宠幸而封为皇贵妃，宠冠后宫。而田宏遇之妻就是娼妓，故田贵妃也是娼妓之女，本只求被士绅纳为妾，却因得到皇帝宠幸而命运改写。
绝大多数妓女都不可能有幸结识天子，甚至连做梦都不曾有此等奢望。于是，很多名妓或者那些虽声名不甚响亮但色艺俱佳的妓女，都想方设法从当时的名公儒臣或才子名士中挑选觉得可以托付终身的人。明中后期，在任的官员或士大夫娶名妓为妾的事例，比比皆是。这一情形的出现，不仅说明明初关于官员及其子孙不得娶乐人为妻妾的法令已成废文，同时也说明了明中期以后，士人狎妓之风是何等炽烈。
妓女从良的另一种主要选择，就是在富商大贾中物色可意之人，依靠商贾的财富，助自己赎身从良。明中期以后，伴随着商业的繁荣和商人地位的日渐提高，社会上也日益弥漫起逐利竞富的风气和拜金主义的观念，因此名妓也逐渐将爱情的橄榄枝投给了这些腰包鼓鼓的富商们。同时，商人财富的积累，使得他们也有能力流连青楼，狎戏名妓，纵情风月。徽州商人就是典型的例子，下节将有专论。