宋耀如在这些信中委托林乐知转交他写给在海南的父亲的信，告诉他自己的父亲叫韩鸿翼，住在中国东南部的广东省文昌县；并天真地向林乐知打听“中国制作邮票卖吗”、“上海有铁路吗”；询问“上海的教会有多少成员是我们中国的兄弟”，并了解在自己出生的海南岛传教的是些什么人等国内情况，表明了一颗拳拳赤子之心的热烈和迫切。但他满腔热情换来的是林乐知不冷不热的答非所问。
林乐知在回信中批评了这个不会用中文写信的中国人，并给他寄去一些中文报纸和杂志，希望这个将来的中国人传教士不要丧失中国文化的本性。
宋耀如完全对这个“老兄弟”折服，1883年1月3日他在信中极富情感倍加尊敬地写道：
……亲爱的博士，收到您的来信我非常高兴，也很渴望了解您在中国的巨大成就，我希望有朝一日能见到您，并且承担起赋予我的责任。我们大家都以您为骄傲，甚至整个教会都是这样。您为世人制定了这样一个计划，因而他们将知道杨·J.艾伦博士是这个世界曾经见过的卓有成就的工作者。博士，我的愿望是在我的有生之年做上帝的仆人。……上海市孙中山宋庆龄文物管理委员会编：《孙中山宋庆龄文献与研究》第二辑，第266页。原文如下：I was very glad to hear from you， and also anxious to learn your great success in China. I hope to see the day， when I be able to meet you， and the responsibilities which are before me. We all are proud of you， even the whole church. You have placed such a plan before the world that they may know Dr. Young J. Allen is a successful worker the world ever seen. Dr. my desire is to be a servant of God as long as I should live。
宋耀如是天真和真诚的。我们没有看到林乐知的回信，但可以想象到林乐知学究式的理性和寡情态度，他不屑于在这些琐事上浪费时间。宋耀如回国与其共事后，真正地体会到对这个上海的“专权者”的厌恶之情，在1886年6月14日致索斯盖特先生信中，他毫不隐瞒地表示，“对（林乐知）这种发号施令，我很不满，但我必须忍耐”，“我不喜欢在他手下工作，我想申请去日本”。以致最终与其走向决裂。不过这没有影响宋耀如对上帝事业的热烈和忠诚。
按规定，神职人员必须精通拉丁文、希腊文和德文，但宋耀如目前的主要学业是英文读写和数学。教授们的主旨是，通过速成教育，待其具备基础知识后，再把他带入《圣经》的神圣境界之中。
在圣三一学院学习期间，宋耀如的学习由克雷文院长夫人负责。克雷文院长夫人是一个优秀的家庭教师，她主动担负起辅导查理功课的任务。
宋耀如是一个学习勤奋和善于动脑的学生，非常珍惜这一切来之不易的学习条件，惜时如金，抓紧分分秒秒如饥似渴地吮吸着知识的营养。
他记忆力惊人，能够复述读过的《圣经》上的词句和布道会上听来的说教，对《圣经》的领悟使每一个教过他的老师都感到欣慰。
宋耀如当时所在的地方，整个城市没有一个中国人，整个学校也只有他一个中国学生，很多人在那个时候甚至没有在现实生活里看过东方人的面孔，但是他们对宋耀如伸出欢迎的双手，使他融入美国社会后得到的第一件最重要的礼物就是美国式的信任和包容。
宋耀如受到完全的西式学校氛围的熏陶，包括“恶作剧”。
美国不少大学生都喜欢在万圣节等节日在校园大搞恶作剧。特别是大学里流行的老生欺侮和戏弄新生的恶作剧，有时用的手段甚至到了“残酷”的程度。
宋耀如入学后的第一个万圣节，几个高年级学生想好好捉弄一下这个新来的“中国人”，乘他晚间回来之前，在他房间里挂了一些形状怪异的灯和鬼脸。
宋耀如回房时猝不及防，猛一看到这些眼睛和嘴巴都喷火的鬼怪确实吓了一跳，但很快就镇静下来，他非但不像那些学生们想象的那样吓得落魂失魄，返身而逃，反而勇敢地举起拳头向这些“妖魔”打去。当发现这些不堪一击的东西只不过是一些用南瓜皮做成的唬人偶像时，他笑着走开了。
老生们对宋耀如的大胆行为好奇的同时，也十分佩服他的胆量，他们对这个新来的中国学生不由产生一种由好感而发展起来的友谊。
这些在舒适生活环境中长大的美国孩子，对查理的身世和丰富的阅历，充满了好奇和景仰。宋耀如告诉他们，自己少年时代生活在海南文昌，对神鬼偶像并不陌生。中国民间自古以来就有打扮成神怪进行祭祀的习俗，海南每到年、节和纪念日，各村各镇都有各种不同的祭祀表演活动。人们抬着装扮得五花八门的偶像，游村串街，以此保佑丰收、祈求平安等。游行队伍中有很多人带着造型夸张、狰狞恐怖的叫做“傩”的面具，比你们这些“死鬼”可怕得多了，也经打得多，难道一个勇士害怕一个南瓜吗？宋耀如诙谐的话语引起大家一阵会心的大笑。
有一个美国同学回忆道：“他脑子灵活，通常充满机智和幽默。”
以后，这些都成了宋耀如喜欢讲给子女们听的故事，并通过这些故事让他们懂得永远不要屈从于恐惧。
朦胧游移的异国恋情
宋耀如在圣三一学院十分刻苦努力，只用了一年时间就念完大学预科。
这期间他长大了，成熟了。他像所有这个年龄段的青年一样，渴望得到来自异性的友谊和关爱。他与很多美国姑娘有交往，其中对安妮小姐情有独钟。
安妮小姐的父亲索斯盖特先生是宋耀如无话不谈的忘年交，此时在圣三一学院教授希腊文和德文。有一段时间宋耀如寄宿在他们家，安妮对宋耀如表达了超越好客范围的美国式热情。
这一段时间宋耀如认识了很多的女孩，体现了他丰富多彩的青春而人性的感情生活。
宋耀如保留的信中披露了一批与之交往的女孩的名字，如马蒂也小姐、路易斯小姐、贝尔小姐、詹尼小姐和罗斯小姐。但他对安妮小姐是最认真的。
在1884年4月24日和1885年7月18日致安妮小姐信中他是这样委婉表达对安妮的爱意的：
……噢，顺便告诉你，我写了一个剧本，想寄给你，但我并不认为你会喜欢，因为没有好东西出自拿撒勒，只因为这是我自己的创作。……上海市孙中山宋庆龄文物管理委员会编：《孙中山宋庆龄文献与研究》第二辑，第268页。原文如下：Oh， by the way， I have written a piece of play which I intended to send to you， but dont think you will appreciate because not good thing is come out off “Nazareth”， for the piece I have is my own originality。
……安妮小姐，我必须承认达勒姆女孩中我最爱你。难道你不相信吗？通过给你写信，我已经表达了我的感情。……上海市孙中山宋庆龄文物管理委员会编：《孙中山宋庆龄文献与研究》第二辑，第269页。原文如下：Miss Annie， I must confess that I love you better and more than any girls at Durham. Dont you believe I do？ I have exhibited my affection by writing to you—through letter。
但一直到回国，到安妮去世，宋耀如与安妮以及和所有美国女孩保持的更多是一种柏拉图式的爱情。
1885年7月18日宋耀如致安妮小姐的信表明了他的这种理智是十分现实的：
……在华盛顿我过得非常开心，尽管我只认得几个女孩。据说在华盛顿女孩和男孩的比例是七比一，其中有几个女孩很漂亮，我爱上了贝尔小姐。我得把心留在华盛顿，而人要去中国，你不认为这很糟糕吗？……上海市孙中山宋庆龄文物管理委员会编：《孙中山宋庆龄文献与研究》第二辑，第269页。原文如下：I have very pleasant time at Washington， although I know but a few girls as yet. They say there are seven girls to one boy. And some of them are very beautiful， I have fallen in love with Miss Bell. Dont you think that is too bad？ For I have to leave my heart in Washington and I go to China？
因为各种条件的限制和不成熟，这段过早来临的朦胧游移的异国恋情给宋耀如的学习带来了不必要的麻烦。由于安妮小姐母亲在他们之间作梗，宋耀如无法再在圣三一学院继续他的学业了。1882年9月，宋耀如被安排到田纳西州纳什维尔市范德比尔特神学院继续他的学习。
被迫离开钟情于他的姑娘，也离开非难之声的包围，宋查理亦忧亦喜。
不过这件事给他打下了深刻的烙印，使他对美国的人情世态有了进一步的了解，他与美国姑娘的交往更多保持在一个谨慎正常的友谊范围内。
最大程度攫取西方知识精华