实际上，美国对拉拢陈诚阻蒋退台有可能失败是有心理准备的。早在双方首次密谈之时，美国就提出了邀请孙立人参加台湾新政权建设的建议，实际上这也是美国为阻蒋退台实施的第二套方案。当拉拢陈诚失败后，美国随即转向扶植孙立人，试图第二次阻蒋退台。对于扶植孙立人主政台湾，碍于陈诚之关系，美国不便直接提出。恰在此时，陈诚得知这一消息，在与蒋介石密谈后，决定将计就计，以守为攻。一方面，他主动找到美国驻华代表，表示愿意让位给孙立人；另一方面，却请求美国致电蒋介石以征得其同意。蒋介石得到消息后，即密派代表陈质平去试探孙立人。陈质平到达台湾后，向孙立人转达了蒋的态度：一旦大陆作战失败，蒋总裁不想流亡海外，只想在台湾求得一席生存之地。如果孙将军不同意的话，总裁只能去菲律宾。孙立人听后非常惊惧，第二天一早，就亲自前往蒋介石驻扎的马公岛，向蒋介石明确表白：“一切以总裁之命是从。”
事实上，孙立人本人也不支持美国分离台湾。上海解放前夕，美军太平洋统帅麦克阿瑟将军曾以“会商台湾安全防备”为名，力邀孙立人赴东京商议台湾自主事宜，就遭到孙立人的拒绝。孙立人的表态让蒋介石放心不少，于是决心登陆台湾。但何时登台，蒋介石还是很犹豫。陈诚在台湾一柱擎天，加之美国的利诱，能否时刻忠于自己，他还是没有十足的把握。恰逢此时解放军已攻入上海市区的消息传来，去台湾已刻不容缓了，蒋介石最终决定26日起程。
5月26日蒋经国日记：“父亲于今日自马公飞冈山转高雄寿山。”那么，为什么蒋介石来台湾，不径飞台北，而飞冈山转高雄呢？蒋经国日记仅寥寥数语，并没有写陈诚有没有去接，似有隐讳。而这一疑团，在江南所著《吴国桢八十忆往》中却可见端倪，兹转引如下：1949年5月，蒋介石自舟山致电陈诚，告有赴台之行，陈在24小时内却未行复电，蒋只好改从高雄登岸，因高雄非陈的势力范围。孙立人、彭孟缉等迎接，蒋介石劈头第一句即是：“我此地安全吗？”孙立人回答：“由我们保护，有什么不安全？”由此足见蒋介石对陈诚疑忌至此。至台湾后，蒋介石便频繁约见台湾党政要员；他要用实际行动向美国人证明，台湾已经在他蒋总裁的手中了。试想，如果当初陈诚在美国的高压和诱惑下，使台湾“自立”，而拒绝蒋介石入台，那么，这60年台湾的历史全部都要重写。
蒋介石登陆台湾，事实上宣告了美国阻蒋退台方针的破产。尽管此后美国再次提出以联合国托管名义分离台湾，甚至提出让台湾独立建国，都遭到蒋介石的强烈反对。蒋先生始终反对“台湾独立、国际托管”和“两个中国”，坚持一个中国的民族立场。在当时，台湾人心浮动，美国让台湾独立，他就说：“谁搞台独，我搞他脑袋！”现在这句话还一直流传着，可谓给那些狂热的台独分子一记响亮的耳光。直到1950年1月5日，美国总统杜鲁门被迫宣布：承认中国对台湾行使主权，美国目前无意在台湾获得特别权或建立军事基地，亦不拟用军事干预台湾现在局势。杜鲁门的讲话表明了美国政府放弃了以政治、经济手段分离台湾的计划。此后，美国不再提阻蒋退台的事情了。（此为后话，略提不表）
蒋介石父子赴台后不久，陈诚即致电蒋介石，表明想辞去东南军政长官。他在电报中表示：“以职半生不死之身体，而将党政军职务，集于一身，必致误钧座复兴之大业。对于军政长官一职，恳另简年富力强，而具备以上所述各条件者充任为祷。”对其请辞要求，蒋介石未予批准。陈诚足足闹了两个月，蒋介石始终纹风不动，根本不准他的辞呈。蒋介石在台继续操控军政大权后，对陈诚依旧予以重用；但对其权势，则进行了限制。时任空军总司令周至柔野心很大，“……与陈诚私见甚深，忽由沪赴粤而不敢来台，因其觊觎省主席而不得，其渐走极端……”周至柔与陈诚交恶，与其有台湾省主席之争，蒋介石对周不仅私衷里不信任，而且厌恶至极；但为了制衡陈诚权力，蒋介石仍对之予以重用（1957年8月16日至1962年12月1日第六任台湾省政府主席），如仿诸葛亮之用魏延、杨仪之事。
陈诚自奉蒋介石之命赴台后，先后被任命为台湾省主席兼台湾警备总司令；并两度被选为国民党副总裁，“行政院院长”；1954年被选为中华民国“副总统”，同年11月兼任“光复大陆设计委员会”主任委员；1964年3月，再度当选“副总统”。
步入晚年的蒋介石，往往比较情绪化。一旦对某人产生了不良感观，不仅很难改变看法，而且会愈演愈烈。自20世纪50年代末开始，因“行政院”人选及蒋介石二次连任“总统”问题，蒋介石与陈诚出现了难以弥补的隔阂。“三十年来苦心培植，不惜他人怨恨与牺牲一切情感而扶植至今。其结果如此，伤心极矣。此为余平生对人事干部所最失败、痛心之一次也。”此则日记表明，蒋介石对“副总统”兼“行政院院长”的陈诚在“行政院内阁”人选上的“固执”（按：陈诚坚持让黄少谷、梅贻琦出任“行政院副院长”和“教育部部长”，而非蒋介石指名的王云五、张其昀）表示了极大愤怒，认为陈诚欺骗他，有负其栽培，是他“平生对人事干部所最失败、痛心之一次也”。值得注意的是，蒋介石在这里特意提到，为了扶植陈诚，他甚至不惜牺牲一切情感；也就是说，之前蒋介石的确是有意将权力交给陈诚，而不是蒋经国。
依据“宪法”规定，“总统”的任期为六年，得连选连任一次。蒋介石自1948年出任“总统”，1954年连任，到1960年刚好任期届满。这就意味着蒋介石依法必须让贤。然而，蒋介石是不肯轻易放弃权力退位的。早在1958 年年底，台湾省议会就吁请蒋介石第三次出选“总统”，而蒋介石也极想再度连任。然而，蒋介石的连任问题，却遭到外界反对，尤其以《自由中国》反对最为激烈。《自由中国》先后刊登了《蒋“总统”不会做错了决定吧》《不要再玩弄政治霸术——告国民党当局》等文章，明确表示“反对蒋介石三任总统”。甚至连胡适也公开反对蒋介石“修宪”与参选“第三届‘总统’”，他通过陈诚、张群、王云五、黄少谷等党政要人向蒋转达意见，反对蒋连任“总统”。由于胡适、王世杰与陈诚关系密切，而蒋介石的连任，又直接关系到陈诚能否继任，因此蒋经国等人怀疑陈诚与《自由中国》串通一气，阻止蒋介石连任。而胡适等人则认为，蒋介石之所以要坚持“三连任”，可能是出于蒋经国的主意。最后，王世杰向陈诚建议，主动向蒋介石辞去“副总统”来阻止蒋的“三连任”。然而，蒋介石并不为所动，反而召开“国民大会”对《动员戡乱时期临时条款》进行修改，规定：“动员戡乱时期总统、副总统得连选连任，不受宪法第四十七条连任一次之限制。”这样，蒋介石不但可以“三连任”，而且可以无限制地连任。至此，陈诚继任“总统”的希望彻底破灭了。
虽然蒋介石再次提名陈诚兼任“行政院院长”，但陈诚已是心灰意冷，并以身体不适为由向蒋介石请辞。然而，蒋介石只准其请假，不准辞职。直至1963 年国民党“九大”后，蒋介石才决心改组“行政院”。是年12 月，蒋介石向国民党中常会提出换人案：“行政院兼院长陈诚同志，主持政务，卓著勋劳，唯以久任繁剧，体力渐感不胜，曾迭次申请辞职，均经恳切慰留，最近以健康关系，再度恳辞，为期陈诚同志能获较为充分的休养机会，俾能迅速恢复健康，爰拟勉徇所请，准予辞去行政院院长职，并提名严家淦同志继任行政院院长。”
蒋介石推出严家淦出任“行政院院长”，此举可谓用心良苦。严家淦是一位技术性官员，在国民党内无派系，无历史渊源，对权力较为淡泊，不会影响蒋介石既定的传子方针。事实证明，蒋介石的选择是正确的，严家淦为蒋氏父子的权力交接非常成功地扮演了承先启后的角色。
1965年3月5日，患有肝癌的陈诚在台北抑郁而终，享年68岁。
1947年严家淦出任台湾省政府财政厅厅长， 1948年一度内调筹备设立行政院美援运用委员会委员，协助陈诚，主持“币制改革”，发行新台币以稳定台省金融。1950年复为陈诚擢任“经济部部长”兼“美援会”副主任委员，嗣任“财政部部长”，初建财经班底。1954年，出任台湾省主席，主持台湾省政三年。1957年转任“行政院”政务委员兼“美援会”主任委员、“经济安定委员会”副主任委员。次年回任“财政部部长”。1963年，经蒋介石提名，严家淦出任“行政院院长”，代替陈诚，为“太子”登基担负起了“护航”的任务。1964年3月，严家淦提名蒋经国为“国防部”副部长并兼任“政务委员”。1966年严家淦被蒋介石擢为“副总统”，仍兼“行政院院长”。1972年再度当选“副总统”，“行政院院长”则由蒋经国接替。 1975年4月，继蒋介石之后出任“总统”，旋即领衔推举蒋经国出任国民党中央委员会主席暨中常会主席，拱手将最高权力转移至蒋经国手中，时称“蒋严体制”时期。1978年1月7日，建议国民党中常会提名蒋经国为第六任“总统”候选人。1978年5月，卸任“总统”，任中常委兼“中华文化复兴运动推行委员会”主任委员，以国民党元老身份提供建言。5月20日，蒋经国就任台湾第六任总统，台政进入蒋经国时代。