1949年这一年，堪称蒋介石政治生涯的最低点，经常陪在他身边的是长子蒋经国。蒋经国是蒋介石原配毛福梅所生，16岁到苏联读书，共待了12年，1937年回国后，蒋介石便开始有计划地培植他。整个1949年的大迁徙，前前后后、里里外外，都有蒋经国的身影。
“那时蒋经国跟着他，张群张岳军先生跟着他，顾祝同跟着他，还有他随身的几个侍卫，还有伺候他的人。他那个时候敢信任的人不多，以前所有很忠实的学生，都是有相当军阶的。要嘛被捉，要嘛投诚，也不是投诚啦，投降，不要用投诚的名字，所以那个时局很惨。”蒋介石专机驾驶员衣复恩生前接受采访时这样说。蒋介石后期用人的标准主要看其是否对自己忠诚，重用吴嵩庆、汤恩伯和陈诚等人便是明证；但他在重用这些人的同时，鉴于时局的瞬息万变，仍然保持着高度的警惕。例如，在他父子与陈诚之间，与孙立人之间，关系就非常微妙。
抗战胜利后，美国推行扶蒋反共的对华政策，支持蒋介石发动内战。但蒋介石在内战中节节溃败的表现让美国非常失望，于是决定“换马”，转而扶植李宗仁，代替失掉人心的蒋介石。然而不想李宗仁却被宣布下野的蒋介石从军、政、财各方面架空了，有“代总统”之名而无实权，不过是一块蒋介石暂时支撑危局的“挡箭牌”而已，是他以后复出、挽回败局的一个过渡阶段。随着蒋介石在大陆政权的渐渐退出，并逐步移政台湾，美国又开始打起了台湾的主意。
为了达到分离台湾的目的，美国制订了阻蒋退台的计划，并在1949年两次试图阻止蒋介石败退台湾。
1949年初，基于对中国内战形势的分析以及对蒋介石必将败逃台湾的预见，美国政府担心台湾最终会落入中共之手，因而美国国家安全委员会先后拟订了多种方案：直接军事占领；扶植台湾岛内独立势力成立独立政府；先由联合国托管，后交台湾民族自决等。直接军事占领容易引起台湾岛内民众、国民党以及中国共产党的不满和对抗；而扶植台湾岛内独立势力也不现实。因此，先由联合国托管，后交台湾民族自决的台湾分离方案，成为美国对台政策的首选。而若要实现台湾分离，首先就要阻止蒋介石败退台湾。美国判定，如果蒋介石退逃台湾，中共必定东征，台湾就很可能落入中共之手；这样，美国战后反苏反共的战略部署就会出现重大缺口。因此，美国决定阻止蒋介石退逃台湾。
早在1948年10月，蒋介石就安排其爱将陈诚赴台“养病”。其实“养病”是假，实则帮其经营台湾。一旦大陆丧失，即可退守台湾。1948年年底，蒋介石宣布陈诚为台湾省政府主席，半个月后又加任为台湾警备总司令，台湾军政大权因而都掌握在陈诚手中。美国打算以优厚的政治、经济条件来拉拢陈诚，然后借陈诚之手阻止蒋介石退逃台湾。
无论在史书上，还是在人们的印象中，陈诚始终被人们视为蒋介石的股肱和心腹。但近几年，随着陈诚的《与蒋中正先生往来函电》《家书》以及美国斯坦福大学胡佛研究所档案馆馆藏的《蒋介石日记》等解密史料的面世，透露出陈蒋关系并不是人们想象的那般亲密，而是有时也有冲突。陈诚对国民党的组织涣散、争权夺利、钩心斗角的情形屡有批评，主张“根本改革党政”，对许多政府官员、军队高级将领的贪污腐败、违法乱纪事例，甚至点名道姓地批评，曾引起蒋介石的不满。蒋责备陈诚骄矜自负、爱发议论，并警告陈诚要“切思而自反”。蒋不仅多次批评“辞修器量狭窄”，在1947年3月的日记中甚至写有非常激愤之语，如“所可痛心者不仅外人以冷眼观吾国，即战高级将领如辞修者，亦莫不对政府经济政治各种重大之政策，动辄猜疑与诽谤，其失却自信心类皆如此者，不胜痛愤”。
但陈诚依然故我，1947年8月他以参谋总长身份接任熊式辉的东北行辕主任之职，主持东北“剿共”，实际却悲观至极。在《家书》中他多次坦陈其时局观，称“以现在中央之政策与制度，纵有神仙下凡，亦无能为力”“如不改革，只有同归于尽”；甚至说“无怪一般咸认为，欲中国有办法，非推翻现政府不可”，并且再次萌发脱身而去之念，“决心已定，决先辞参谋总长，再辞东北行辕，总之脱离政治与军事”。终于，1948年5月13日，陈诚被免去东北行辕主任，后赴上海割治十二指肠溃疡。10月，因国共双方在锦州展开攻防战离开东北，并且辞去参谋总长军职，接受蒋介石建议来到台湾，住台北近郊的草山养病。12月29日，正在养病的他，突然接到了蒋介石的人事派令，接任台湾省主席。
陈诚在1949年担任“台湾省主席”的时候，正是台湾最为混乱的年头，而美国的对台政策，也举棋不定，一日数变。从1948年12月起，美国“国家安全委员会”就不断讨论如何分离台、澎与中国的问题和计划。为了“台湾如何符合美国之利益”，美国除了各种阴谋之设计、讨论外，1949年2月14日，还派遣驻华大使馆参赞莫成德为密使，赴台游说陈诚“自立”。莫成德提出五点建议：由陈诚主持台湾政局；台湾政治与国民党分离，与共产党绝缘；美国每年给予台湾2500万美元的经济援助，并提供海空保护；蒋介石若来台只能以政治避难者身份；邀请孙立人参加台湾新政权。
陈诚在此期间，彷徨是可以想见的。他诚然眩于权力的诱惑，而对老蒋这位“故主”，要采取什么样的态度去应对，似乎也颇感踟蹰。当然，美国人也非常清楚，劝说陈诚接受阻蒋退台并非一件易事，陈诚与蒋介石虽时有冲突，但毕竟仍是蒋的嫡系，是蒋介石最信任的核心骨干。而事实上，莫成德与陈诚的初次密谈并没有取得任何实质性的进展。此后双方虽多次接触，美国也不断以政治经济条件诱惑陈诚，但陈诚除表示赞成台湾成立自治政府外，其他均避而不谈。双方合作的文件迟迟无法签署，美国拉拢陈诚阻蒋退台的计划陷入僵局。
陈诚与美国人的私下接触并不能瞒住多疑且耳目众多的蒋介石。对此，蒋介石采取了保留的态度。蒋介石历经民国政治舞台上充满奸诈、反复及最无人性的时代，无论什么决定，他都是使用多层监督与多线运作。陈诚当时在台湾是独大，无人可制衡，蒋内心深处就极为担忧日后大陆全面溃败之后的去路，不能不隔着海在厦门留点现金现银在身边（指第二批厦门秘密军费黄金），直到他有百分之百掌握内部局面的信心。
1949年5月，陈诚突然下令，将台湾警备旅（1947年“二·二八”事变后组建，详见第二章第二节）第二团团长王瑞钟上校调为台湾省警备总司令部高级参谋，改派追随其多年的汪奉曾上校接任。但官邸人马除了蒋总裁、俞济时外，一向无人能下令替换，此举立即引起第二团全团官兵大哗，几乎演成兵变。结果，汪上校没有到差，原团长王瑞钟抗命不交，躲进台北市杭州南路前联勤总部（按：即财务署内）由该团看管的黄金仓库里头。这个仓库的门需要三道钥匙会合才能开启进入内部，彭孟缉虽派了很多情治人员四处捉拿失踪的王团长，但毫无下落。所幸，陈诚这道干犯官邸人事大忌的调职令发布第二天，蒋介石即飞抵澎湖马公岛。俞济时面告紧急求见申述的王瑞钟：“再忍耐，老先生很清楚。”同年6月，王瑞钟调任高参的命令只发布了一个月，即又改为：升任台湾省警备旅上校参谋长。陈蒋相互妥协，表面上结束了一场卡位的明争暗斗大戏。
1949年5月7日，蒋介石离开上海复兴岛之后，虽陈诚再三邀约赴台主政（见第五章第一节），他却并未仓促登岛；而到台湾只敢上高雄要塞而不去台北，都是因为对独握台湾军政大权的陈诚有所疑惧。
1949年5月16日蒋经国日记：“……父亲下午在金塘南岸……准备明日赴马公岛，但父亲表示甚愿在定海与普陀作常驻之计也。”可见，当时老蒋对是否来台，尚在犹豫之中，未作最后决定。
5月17日蒋经国日记：“午餐后，随父亲由‘江静’轮登岸，1时半起飞，沿途俯瞰三门湾、海门、乐清……4时50分飞抵马公降落，父亲即至马公城外之宾馆驻节。此岛实一平滩，并非山地，气候颇热……此时中枢无主，江南半壁，业已风声鹤唳，草木皆兵，父亲决计去台……”老蒋既“决计去台”，为何不径飞台北，而在马公驻节？原来是老蒋试图借视察马公岛之名，观察陈诚的态度。21日，陈诚至马公岛拜见蒋介石（蒋经国日记：“陈辞修、俞鸿钧、蒋铭三三先生来马公，晋谒父亲。下午往机场送辞修先生返台。”），同时表达了对蒋的忠心，这让蒋介石备感欣慰。22日蒋介石在日记中记下：“……辞修与铭三忽由穗飞来相晤甚慰，数日来所焦虑者，至此释然。”
而美国也终于发现要陈诚接受其阻蒋退台的计划，是根本不可能的。此后，双方也有一些谈判，但多流于形式，毫无任何实质性进展。最终，陈诚坦陈莫成德：“吾追随蒋先生二十余年，不忍临难而自立。”美国试图拉拢陈诚阻蒋退台的计划失败了。