1954年，郑子瑜经他人生第一位新文学启蒙师丘絮絮的介绍，来到新加坡华侨中学任教。新加坡华侨中学是一所在南洋知名度颇高的中学，中国现代文学的嗜宿老舍，林淡秋均在此执过教鞭。蔡元培曾说过，“北京大学是北京学校的中心点，华侨中学是南洋学校的中心点，”［36］在这样一所著名的学校工作，郑子瑜感到光荣。
郑子瑜来到新加坡之时，新加坡尚属英国殖民地。第二次世界大战结束后，反殖民地统治的呼声十分强烈，学潮澎湃，独立和民主的呼声甚高，这股世界的进步潮流也波及新加坡。不久，郑子瑜便遇上了麻烦，新加坡移民厅来了一信，信中无中生有地怀疑郑子瑜鼓动学潮，反对英国的殖民政策，勒令他马上离境。郑子瑜通过校长向殖民地政府申诉，认为此纯属无中生有，学潮是自发的，即使有人鼓动，他初来乍到，怎能鼓得起来。于是，移民局准许延长居留一个月，再查一查。一个月后，因查无实据，又批准再延长居留三个月。如此一延再延，郑子瑜得以长期居留在新加坡，后来加入新加坡籍。
华侨中学虽然是一所著名的学校，但战后新加坡经济尚处于低潮，教师薪水不高，郑子瑜为了养家糊口，又兼职于高师班和南洋大学进修班。他每周授课五十学时，各种班级均有大量作文和作业需批改，三个点分布较远，搭车奔波，片刻无暇，连喘气的机会也被剥夺了。晚上回家后郑子瑜便躺在床上，骨头像散了架，疲惫异常，强打精神起床批改作业，直至夜半方能就寝。这样，生命再次作了透支。如果不这样，生活便难以维持下去。
后来，他离开了华侨中学，到一所名为学院而实际上又不像学院的教育机构工作。情况似乎有点好转，于是，郑子瑜抓紧点点滴滴的宝贵时间，利用平日积累的资料，加紧努力，笔耕不辍，简直是日夜兼程，昼夜笔耕，许多休息和睡眠的时间换来了《人境庐丛考》、《门外文谈》、《郑子瑜选集》，为《南洋学报》主编了《黄遵宪研究专号》，并细心钻研了陈望道《修辞学发凡》，为以后深入研究修辞学做好准备。［37］这一段时间，郑子瑜继在马来西亚学术上起步之后，又攀上了一个台阶，尤其在黄遵宪研究方面取得了卓越的成果，为今后走上国际讲坛奠定了基础。