现在褚时健的身边就是三个孙辈：儿子褚一斌的大女儿褚楚，女儿褚映群的女儿圆圆和圆圆的丈夫李亚鑫。褚一斌则在不远不近的昆明经营自己的公司，在新加坡，他还有三个孩子，因为还在读书阶段，褚一斌没有安排他们到云南来。只是在每个假期，他会安排孩子们到玉溪来陪陪爷爷奶奶。褚时健常对人说起这几个外国籍孙辈的趣事：“哎呀他们还会说云南话嘛。那天我听他在说：老爹，给我来碗米线。”
这并不是一个平常的家庭，除了李亚鑫，几乎每一个人内心都有过巨大的伤痛，而且在很多年里，一家人没有生活在一起。回看这个家庭的经历，许多的过往是一般人难以承受的。从常识上讲，有过伤痛的人天然会生出一种戒备，因为这样才有安全感。显然，要求褚家能够像寻常百姓人家一样有着无忧无虑的快乐是太苛求了。但是，在2014年、2015年的时光里，褚氏一家有着安宁的时光，褚时健和马静芬像两只有着巨大羽翼的领头雁，护卫着一群小雁往前飞。历经沧桑过后，看得出褚时健在努力让自己的家庭有着温情。他会在马静芬做了一个感到冷的动作后，赶紧伸手到风口试试空调的风是否合适。有时在家里谈工作，他在表情严肃地指出李亚鑫和圆圆的不足后，会在吃饭时专门夹上一条鱼、一块肉什么的给他们：“多吃。”
马静芬骨子里有着对生活的热情，她的温情表达和褚时健有些许不同。她会在节假日时组织全家人聚会，比如到果园去开篝火晚会，比如在家美食一餐。家里的后花园被她收拾得很有生机，特别是几只鹩哥，居然会唱：“学习雷锋好榜样……”和用云南话大嚷：“我要洗澡！”
李亚鑫和圆圆的一儿一女大概是这个世上得到褚时健爱最多的两个小小人儿，褚时健宠爱孙辈的心肠现在全部传递到了这两个重孙身上。大重孙说想吃西瓜，褚时健立即叫上司机往水果的主要产地通海开车，当天就捧了几个通海西瓜回来。小重孙因为太得褚时健欢心，干脆姓了“褚”。2015年初，两个孩子一个5岁不到，一个2岁不到的时候，褚时健就给他们一人送了一本书，上面还亲自写了自己的话：“墩墩，长大成为一个男子汉。要心胸宽大，宽以待人，严于律己。公公祖祖：褚时健。”“潼潼，祖祖喜欢你。要好好学习，好好锻炼身体，成为一个对社会有益的人。褚时健。”比较起马静芬同样在书里写下的明快亲切的“爱、健康、幸福。快快长大！婆婆祖祖”，褚时健的两段话实在很深情。
有时说起早年时对家庭的粗心，他眼神变得很深。他说：“其实我做什么都是为这个家庭好。以前工作忙，的确忽略了他们，但我也原谅我自己，因为实在太忙了，我必须要顾着工作。”
多年在外的褚一斌说：“很多家庭都是习惯一起过苦日子，不习惯一起过好日子，我父亲这点把握得很好。”
要把握一个家族在顺境逆境面前都总是心无怨言、相亲相爱、喜气洋洋，对褚时健和马静芬来说的确不是件容易事。
更何况，褚家还是一个家族企业。它不仅是屋檐下一起吃饭聊天一起过节的大家庭，也是一个要直面各种利益的企业。
褚时健给第二代和第三代都安排了不轻松的事情。1963年出生的褚一斌负责保山地区龙陵的3万亩土地的开发。褚一斌一直在海外从事金融和贸易的工作，也算挣到了属于自己的身家。回到云南后，他选择做了一个新农人。在自己负责的3万亩地里，他准备把地改好、把土壤调整好后，种植橙、柑、苹果等水果。如此角色转换，对褚一斌来说并非易事，毕竟多年海外生活和多年其他行业的经历已经形成了很多工作习惯和思维方式。人到中年，蓦然转行，褚一斌人生第一次感觉到艰难，也感觉到艰难过后的快感。不过，他觉得最大的收获就是重新认识了父亲。在他年轻的时候，褚时健已经功成名就，对那时的他而言，父亲的荣誉和地位天经地义。到了后来父亲说要搞果园，褚一斌的本意是觉得搞个三五十亩算了，他从心底觉得父亲还是有打发时光的意思。等到2012年回到云南，褚一斌大吃一惊，没想到父亲竟然如此大手笔，而且果园的成功完全超乎他想象。所以2013年7月，褚一斌正式回到云南。
圆圆和李亚鑫夫妇负责了整个褚橙的销售工作，小两口从2008年开始，一城一地建立了销售网络。从某种程度上讲，是李亚鑫和圆圆把“褚橙”这个品牌真正确立了起来。除了销售工作，褚时健还让小两口管理漠沙的果园基地。李亚鑫和圆圆也没有接触过农业，既然爷爷有了安排，小两口便从头学起。从找水源、改地翻地、果树栽种、剪枝抹芽，到农药的管理，李亚鑫和圆圆像学生一样跟着褚时健学习。在褚时健多年的耳濡目染下，李亚鑫和圆圆的许多观点都和褚时健很相似，比如他们也不愿意做大型的企业，觉得农业企业的管理层就应该小而精。比如他们也不同意公司上市，李亚鑫说：“我们拿了人家的钱就要有足够的回报，现在规模不够大，上了市也就是骗人家钱。我和圆圆不能让人说‘褚老的后人怎么这样做？’”
圆圆有着同龄人不多见的沉稳和沉默，李亚鑫则开朗很多。外表上看，他应该是思想很潮流和激进的人。当他说起果园基地的种植时，才会让人发现他其实也很内敛和沉稳。“除了柑橘橙这些同类的产品，我不主张种其他水果，我还是觉得围绕自己的核心产品求发展比较好。农业企业还是不要求大，产品品质是最重要的。”李亚鑫说。
褚楚是全家最不像从事农业的人，在英国待了六七年的她回国后的第一站是深圳，而且是在投行做债券方面的工作。这实在和果园种植相去甚远。但爷爷奶奶一声呼唤，褚楚只好回到了自己出生的地方：玉溪。她现在在公司负责制度建设和财务的工作，在几个作业长的工作笔记里，笔者频繁看到“褚楚今天过来开会，给大家讲制度的确立”的字样，能够想见褚楚也克服了许多自己的不习惯。褚一斌一直觉得女儿不适合做农业，他觉得褚楚还是适合在深圳的投行做债券。
褚时健对自己的这两个孙女始终怀着喜欢和欣赏，他一直强调褚楚和圆圆与自己多么合得来。“我做的事情她们两个都很理解。”
褚氏产业未来会怎么发展？总有好奇的记者问到褚时健有关传承的问题，褚时健总是笑笑：“他们各自管理了一块，这是在考他们的试。谁做得好，谁以后就接班。”他回答得胸有成竹。
有时想想，在褚时健身上，所谓的产业、财富都是可触摸可计算的东西，他的精神和想法、做事的方式，才是真正的无价之宝，真正的传承之物。
岁月就像一条河，不由分说向前奔腾而去。褚时健历经80多年岁月沧桑，世事流转，他依然像一个勇士般直面生活和事业带给自己的各种问题。大多数老人在他这个年龄，似乎都已经雌雄同体，仿佛幼时一样模糊性别。但褚时健丝毫没有这种生理的迹象，他依然阳刚十足。当他拿起一个打火机点好自己的烟，放下打火机的那一刻，他习惯性的动作是“啪”一下把打火机迅速推向桌子另一边，动作迅猛犹如后生。
实际上，出生于1927年的他已经88岁。