马云的“狂”还真是内涵丰富，有虚有实。但总体来说，马云是在本性使然的前提下玩转“狂”字，这也是他成功的一个关键。正如成功学大师陈安之所说：“马云为什么会成功？我想首先说一点，就是如何理解‘对手’。天下没有不能打败的对手，即便竞争对手是一个领域内的神话人物、传奇人物。我认为企业家需要在自信的同时保持自省，这样才能保证下一次不被打败。同时，自信不等同于自大，我想这一点是马云能够领导阿里巴巴持续成功的关键理由。”
马云被外界称为“IT狂人”。在人们的记忆中有他许多经典的狂傲言行。
他曾有这样的经典语录：“与众不同不是我做出来的，而是我的本能。”“一个男人的才华与其容貌往往是成反比的。”
在2004CCTV“中国年度经济风云人物”颁奖典礼上，马云在领奖时说：“阿里巴巴是拿着望远镜也找不到对手。”
2004年12月25日，马云在上海接受媒体采访时抛出了对实力雄厚的eBay易趣颇具挑衅性的言论：“我再给它一个月的时间，到时候淘宝就针对eBay致命弱点发动反击。”
在阿里巴巴首轮战胜eBay易趣后，马云又称：“淘宝能活下来，是因为对手的臭棋出得太多了。华尔街一向认为，雅虎和eBay会所向披靡，但他们的战车在中国受到了阻碍。想想5年前，当当、卓越一味拷贝别人的模式，易趣也是如此。一年半前淘宝网的杀入，才促进了eBay易趣的成长，而淘宝的成长也得益于竞争对手的封杀。”
2005年，马云甚至放言将战败Google，而此时正是Google在中国发展最好的时期。以上种种都使马云给人们留下了“狂”的印象：他是一个高调的狂人，有时喜欢放点“大炮”，对竞争对手与行业同仁一直都采用咄咄逼人的进攻策略。这不由使人产生疑问，如今的商业江湖如此险恶，这样一个狂人是如何带领阿里巴巴过关斩将的呢？要知道历史上因性狂而跌跤的人并不在少数。三国时期的关羽因在战场上屡立战功而渐生骄狂。他镇守重要关口荆州，手握重兵却轻慢自大，最终被当时在东吴毫无名气的小将陆逊打得全军覆没。那么，这么多年来狂人马云为什么还能走得如此稳健呢？
其实，如果你对阿里巴巴关注较多的话，会发现“狂”不过是马云个性的一方面。在许多场合下，我们能看到一个形象截然相反的马云，一个谦虚、冷静的马云。
比如2004年底参加2004CCTV“年度经济风云人物”评选前，马云对媒体说：“对eBay和劭亦波也很佩服，只是易趣今年不走运，从国外派了一批管理者来中国，明年他们可能会醒来。”马云甚至把淘宝网比作三轮车，把eBay比作装甲车，说无论是在资金、管理方式、人力资源方面，还是对电子商务的理解方面，eBay一定比淘宝强。淘宝不过是善于国内把握市场。
在2005年9月23日，“雅巴”杭州大会上，马云对员工说：“我也可以预感到未来3年我们的竞争非常的残酷，无论是自觉也好，不自觉也好，我们惊动了全世界最强大的竞争对手，在电子商务领域里面eBay今天还是全世界最强大的竞争对手。我们也碰上了这世界上发展速度最快的公司Google公司，它也成为我们的竞争对手。我们互联网国内各大公司，新浪、搜狐、网易、QQ全部把我们当成竞争对手。”
更让人感觉到这个狂人的厚重份量的是他在阿里巴巴上市时的表现。2007年11月6日，阿里巴巴在香港联合交易所正式挂牌上市，尽管当天恒生指数一度大跌，但阿里巴巴当日收盘时股价涨幅为192%，成为20007年港股首日涨幅最大的新股。阿里巴巴市值也飙升至1980亿港元（约260亿美元），打破了百度创下的纪录，成为市值最高的中国互联网公司。
虽然这样的表现足以让任何一个阿里巴巴员工感到骄傲。但马云却谦虚地对记者说：“在目前中国互联网大公司不多的情况下，阿里巴巴能成功上市并受到追捧，其中的偶然因素挺大，有包括运气在里头的诸多因素。”在上市后的新闻发布会上，马云更是发自肺腑地说：“以前我就说过上市不过是加油站，加油之后更好地上路。阿里巴巴是个要持续发展102年的公司，现在公司只有8岁，还有94年的路要走，员工平均年龄也只有27岁，从这个意义上说我们还是孩子，还是小公司。”好多时候我们甚至还可以说“狂”不过是马云的一种策略。我们知道，马云向对手放出的狂语有如爆竹、炸弹一样令人震撼。但马云说出这样的狂言有时或许不过是在给对手“灌迷魂汤”。这从他的一段话中可以找出答案：“有竞争的市场才是比较好玩的市场。今天你扔一个爆竹，对方扔一个炸弹；明天你扔一个爆竹，对方以为是炸弹，虚惊一场；后天你扔一个炸弹，对方以为是爆竹，如果拣去玩，不死也残废。”
当然，我们必须承认“狂”是马云特有的自信本性。但聪明的他更知道这样的个性在特定的场合能够给他带来什么。马云在员工大会上喜欢口出狂言。比如在2005年9月的新雅虎中国的誓师大会上，马云宣称：“我们比百度更国际化，而且在技术长期发展过程中，雅虎在技术上的投入是19亿美元，每年要投入10亿美元以上的研发经费。我们在美国建了一个巨大的研发中心，它的技术可以马上使用，然后进行本土化。第二点我们的现金是个优势。第三，我们没有上市是最有优势的。”试想面对一个如此有激情的天马行空侠客似的公司领导人，员工的奋斗激情如何不被最大激发呢？
如此看来，马云的“狂”还真是内涵丰富，有虚有实。但总体来说，马云是在本性使然的前提下玩转了“狂”字，这也是他成功的一个关键。正如成功学大师陈安之所说：“马云为什么会成功？我想首先说一点，就是如何理解‘对手’。天下没有不能打败的对手，即便竞争对手是一个领域内的神话人物、传奇人物。我认为企业家需要在自信的同时保持自省，这样才能保证下一次不被打败。同时，自信不等同于自大，我想这一点是马云能够领导阿里巴巴持续成功的关键理由。”