宋美龄早已倾心于蒋介石，现在是宋霭龄动员她母亲倪桂珍首肯这门亲事的时候了。
对于蒋宋联姻，在宋家曾经引起激烈的争论。孔祥熙夫妇表示赞同，特别是宋霭龄在家庭争辩中，力排众议，她坚信蒋介石的“前途无量”，将来定会飞黄腾达，可为宋家“争光”，认为这门亲事乃是“天赐良缘”，不要错过时机；宋子文大概由于他的同学刘纪文的关系，开始时坚决反对这门婚事。可是，到1926年6月蒋介石登上国民革命军总司令宝座，特别是在“四·一二”反革命政变前夕，他突然改变了主意，同意蒋宋联姻；宋庆龄一直坚决反对这门婚事，但在“四·一二”以后，她已与宋家分道扬镳了；有决定权的宋母倪桂珍也一直反对蒋宋联姻。她还有三条理由：一、蒋介石是个军人，而当时军人的社会地位在有文化的中国人眼里是极为低下的；二、蒋介石以前结过婚，尽管这门婚烟是由父母包办的，并且已经离婚，但宋老夫人对此仍然耿耿于怀，更何况社会上还流传着蒋与其他女人的丑闻；三、蒋不是基督教徒，光这一条就足以使宋老夫人坚定自己反对蒋宋联姻的决心。
宋家只有宋老夫人一个人坚持反对这门婚事了。于是，宋霭龄、宋子文、孔祥熙等人便一起来做宋母的“思想”工作，劝说母亲同意美龄的婚事。宋老夫人在儿子、女儿和女婿的劝说下，表示不再公开反对这门婚事。经过商议，宋夫人答应到日本去度假，拜访长崎的朋友，并到她结婚时与宋耀如蜜月旅行的神户有马温泉洗温泉澡。
宋夫人到日本后，再也无法同国内联系，当然也就无法左右蒋介石与宋美龄的婚事了。
于是，宋美龄向朋友们透露，她要同蒋介石结婚。到1927年9月份，上海传遍了这一消息。然而，最后证实这一消息的不是蒋介石，而是宋霭龄。她于9月16日在西爱咸斯路的寓所举行了记者招待会，把蒋介石和宋美龄“介绍”给一群记者，并宣布：“将军要同我的小妹结婚。”然后，大家都到庭院给这潇洒漂亮的一对拍照。全世界有不少报纸和杂志刊登了这些照片。
1927年9月28日，蒋介石在张群、陈群等人的陪同下，由上海乘日轮“上海丸”前往日本，29日抵达长崎。
10月3日，宋子文带领蒋介石来到神户有马温泉，在有马大旅社下榻，房间就在宋母的隔壁。
次日早晨，蒋介石到隔壁房间拜见宋老夫人。对于蒋介石衣冠楚楚地拜见岳母的场面，当时上海《晨报》是这样报道的：
“蒋介石于10月3日来晤太夫人，事前蒋系先致电，得太夫人的允可者。相晤时，太夫人正在室中研究新约圣经，盖太夫人系一极诚笃之基督教徒也。既见蒋，勉蒋为使徒保罗；蒋告太夫人，谓对基督之道，近日亦有信仰，并乞婚焉。时太夫人以蒋对于联姻之手续，既一一办妥，毫无其它问题杂处其间，遂允其请，许以女美龄妻之。”
另一位新闻界人士伊美莉·韩描述说：
“蒋介石提出他和太太离婚的证明，不过，仍然有宗教信仰的问题。宋太太问他是否愿意改信基督，很幸运的是，他的回答很令她高兴。他说，他愿意尝试；他愿意研究圣经和尽他最大的能力，不过，他不能答应什么时候会接受基督教。宋太太的偏见开始动摇了，不久之后就宣布了婚约。”
宋美龄提出的条件是，蒋介石要与元配毛福梅、侧室姚冶诚、第二夫人陈洁如统统脱离夫妻关系。宋美龄与蒋介石订婚后，宋也与刘纪文断绝友谊之情。
蒋介石从宋老夫人房间出来时，异常兴奋。据有马大旅社的老板娘千代子回忆：“我捧着下午茶走进去，刚由隔壁宋太夫人房间回来的蒋总统，显露出平常所没有的兴奋神情说：‘老板娘，成功了！成功了！婚约成功了！哦！对了，给你写字吧！来！来！来！马上替我磨墨。’好像等不及把墨磨好，就乘兴挥毫了。”一鼓作气，蒋介石写了五幅字。第二天又给宋老太太送去了美龄女士的订婚戒指。
经过5年的努力，蒋介石与宋美龄终于完成了最后的订婚手续。
对于蒋宋联姻，国内外政界、新闻界、史学界多有评论，现举几例以见一斑：
《大公报》创始人之一胡霖分析说：
“蒋介石的再婚，是一项有预谋的政治行动。他希望藉此赢得孙逸仙夫人和宋子文的支持……蒋介石也开始觉得有必要寻求西方的支持。娶美龄为妻之后，他便有了与西方人交涉的‘嘴巴和耳朵’。此外，他非常推崇子文是一个财政专家。但如果说蒋介石不爱宋美龄，那是不公平的。蒋介石显然把自己看成是英雄。在中国历史上，英雄爱美人，是天经地义的事。为了政治上的考虑，蒋介石什么事都做得出来。”
还有一位外国历史学家唐良利评论说：“蒋介石渴望全盘继承孙逸仙的遗产，不容别人分享。”就连宋庆龄也认为宋美龄同蒋介石的婚姻是“有安排的”。斯诺报道说：“在我第一次见到庆龄时，她说对这个婚姻，双方都是出自机会主义，没有爱情。”10年以后，庆龄又同斯诺讲到这件事：“开始并没有爱情，但是我认为现在有爱情了。美龄真诚地爱蒋，蒋也真诚地爱她。”“要是没有美龄，他的情况大概会糟得多。”
《宋家王朝》一书的作者西格雷夫，较为全面地评论了蒋介石与宋美龄结合的原因。他写道：“不能看轻孙逸仙的形象的重要性。他在一般中国人的心目中是一个半神化的人物……政治家或将军只要同孙有一丝关系，也就带上了某种神奇的色彩……青帮的阴谋是，蒋必须能把自己打扮成孙博士的世俗代表，是接受了孙的超自然的重托。”
“如果说通过同宋家联姻使他得到孙博士神秘的权威是十分重要的话，那么得到西方财政和物质支持也同样重要。蒋极需西方支持他的政权。青帮不能承担他的全部费用，敲诈勒索总是有限度的……他需要一个有保证的收入来源。虽然光靠外国援助决不能支撑住他的政权，但它是南京赖以维持的几个支撑之一。”“蒋得到外国财富——私人的投资资本和外国政府的官方援助——的捷径是通过宋家，特别是宋子文。宋子文在外国银行、外国公司、外国政府和诸如在华盛顿有影响的美国传教士组织之类的特殊团体中，有一定的声望。”西格雷夫写道：“宋氏家族同孙逸仙有直接关系，能得到外国的财政支持，宋子文和孔祥熙还可以在财政上作出贡献。”蒋宋联姻，把孙、宋、蒋三家联系起来，真是一举多得。蒋介石又何乐而不为呢！