陈立夫，浙江湖州人，与大他8岁的胞兄陈果夫，均系蒋介石的恩师陈英士（同盟会时期上海负责人）的侄子。民国成立后，陈果夫在上海做证券交易时，就与蒋介石成为莫逆之交。蒋办黄埔军校，其担任军校上海招生委员，并向蒋提供经费和校用物资。在胞兄资助下，陈立夫在美国读完匹兹堡大学，并获得矿业工程硕士。回到上海，无事可为，由陈果夫一封介绍信到广州黄埔军校，当上蒋介石的机要秘书。在蒋介石阴谋制造李芝龙事件（又名中山舰事件）中，陈立夫成为主要参与者。
不久，蒋上升为北伐军总司令，陈立夫出任机要科长。清党之时，蒋取代共产党方面的谭平山担任的国民党中央党部的组织部长。此时，陈果夫亦被邀至广州，任副部长代理部长。以后南京为首都，陈果夫正式担任中组部长，陈立夫在中组部担任调查科长。不久陈立夫出任国民党中央秘书长，直接领导调查科，以后扩大为军事委员会（包括戴笠特务处在内的）任调查统计局局长。抗日战争初期，复又分为中央调查统计局（国民党中央党部，简称 “中统”）和军委会调查统计局（戴笠任副局长，简称“军统”）。此时陈立夫先后担任中组部长和政府机构的教育部长从 1927年蒋介石叛变革命后，至 1937年抗战前这整整 10年。是所谓 “剿共时期”，也是陈氏兄弟在蒋的卵翼下，由七个核心分子以“整理党务”为名扩大为数千人，形成庞大的 CC系统，控制了国民党党务，插手行政，掌握党政两个方面的文化教育系统，民政内务系统。陈果夫还当上江苏省主席。配合蒋介石的军事围剿，搞“文化围剿”，扩大专门对付共产党在白区的地下组织、左联作家、进步人士和爱国学生，逮捕屠杀了大批共产党人。与南京的宪兵司令，号称刽子手的谷正伦合作，还有上海淞沪卫戍司令部司令杨虎，军法处处长陈群，人称虎狼成群，狼狈为奸，由他们配合 CC行动，大肆逮捕屠杀。在南京雨花台，上海龙华这两处杀人场，染红了数千人鲜血的革命烈士的墓地，陈立夫就是幕后指挥者。
抗日战争时期，陈立夫虽出任教育部长，以 CC头目指挥，在联共抗日方面，他做了不少破坏合作的事情，改变手法制造一系列反共活动。如在大学搞部聘教授，若参加国民党就可部聘，否则职业没有保障，常有失业的危机。在新闻界、文化界搞“新闻检查”、“图书审查”，（针对郭沫若为首的“文化工作委员会”）由国民党中宣部领导的“中央文化运动委员会”。另外还搞一系列黄色工会（公会），作“学运”之外还有“工运”、“商运”，大量发展国民党秘密“党网”，利用各地帮会作为“民运”势力。陈立夫策划，打起“民众对民众”的招牌，组织流氓地痞为“反共打手”。1938年在汉口捣毁《新华日报》馆，是国共合作后，CC的首次反共活动。以后在重庆陪都，多次以此手法反共。配合皖南事变，打《新华日报》馆，发动学生搞反苏游行，利用游行不仅捣毁报社，还殴伤报社员工。恶名昭著的较场口事件，策划人也是陈立夫，事后还公开保护和奖励作案凶犯。还有重庆沧白纪念堂和南京下关事件等等，均为陈立夫策划指挥。
如此种种，陈立夫在八年抗战中做的坏事，罄竹难书。他不仅是个党棍特务头子，还是个老练的官僚。他多多少少搞点“政绩”，美化自己形象。如目前还可以看到在大田湾体育场附近的“跳伞塔”。当时陈任教育部长，组织中国滑翔运动协会，担任实际负责的副会长，拨经费在两路口建“跳伞塔”。在当时历史背景之下，这对促进中国航空事业，提倡滑翔运动是起了一些作用的。这个塔还保存至今，只能是一座“陪都遗址”而已。
由于二陈控制了国民党，本是为蒋家当看门奴，谁知党内外流传“蒋家天下陈家党”，引起了蒋介石的注意。1944年蒋经国调至重庆，担任三青团组训处长，不久搞“党团合并”，小蒋一跃为中央委员。党校（中央政治学校）、团校（中央干校）合并为中央政治大学，这本是 CC的大本营，蒋介石竟派小蒋出任教育长。陈氏兄弟翻脸不认人，发动 CC教职员、学生公开反对。以后选举总统、副总统是焦点，老蒋下令 CC要选出孙科，谁知 台北立委梁肃戎“反蒋势力”大联合，选出桂系李宗仁。不到一年，李宗仁对蒋“逼宫”，迫使他下野。
相反，陈立夫个人则以大数字选票当上立法院副院长。蒋不仅当面把陈立夫骂了一顿，计划重组国民党。1949年 9月，蒋以国民党总裁身份飞到重庆，此时蒋以小蒋为中心筹备国民党改造委员会，以军方陈诚和黄埔复兴社人员，主要是蒋经国“太子系”骨干以及投靠小蒋的 CC分子张道藩、胡建中，并以原 CC系任社会部长的谷正纲（投靠小蒋）等人为主体，从重庆逃到台北后，蒋介石至台北复职后于 1950年 7月公布了“改委”名单，除了上述一些人外，在元老中聘为不管事的 25名评委中，陈果夫摆在最后，陈果夫已奄奄一息，病入膏肓。此时独掌 CC大权，年仅 50岁，心身健康的陈立夫不仅榜上无名，相反，老蒋送了他 5万元美金，令他 24小时离开台北。陈只有提着皮箱匆匆从瑞士转往美国，从此以后在新泽西州养“来亨鸡”为业。还要上街推销皮蛋、盐蛋维持生活。直到 1966年蒋介石 80岁，小蒋当上行政院政委兼上将国防部长，已是大权在握了，才给陈写信喊他返台祝寿。1969年陈定居台北。此时垂垂老矣，总算结束了 20年流放生活。返台后老蒋还给他一个“咨询”养老。从此沉默寡言，难得糊涂。直到老蒋、小蒋先后去世，李登辉当了小朝廷“总统”，残余的 CC势力才又活跃起来。陈立夫越老越活跃。一位在当时台北政坛威信颇著的梁肃戎，抗战期中，仅 20岁，参加CC，并在东北做地下工作，至台北不过30多岁，他非常尊敬已 90多岁的陈立夫。他向陈自我介绍说：“你是我的领导，你是老 CC，我是小 CC。”陈语：“什么 CC，我都不知道？”又一次，有人问他1950年被逐出台北一事，他一概否认，决不说一句埋怨老蒋的话。因此很多人说：“装糊涂了”！其实陈并不糊涂。他坚决反对李登辉的“两国论”，也曾婉言劝过李，李不听他的一套。陈在 95岁以后多次发表“中国统一”的演说，他说：“天下没有解决不了的事，中国人很聪明，只要双方有诚意，中国统一是可以和平解决的。”他还联合 34名国民党中评委联名提出：“以中国文化统一中国，建立共信，以投资共同实现国父实业计划。”引发“统派”势力的增长。在他支持下，梁肃戎组织了“海峡两岸和平统一促进会”。梁还率领该团人员赴美国等地，在华侨中宣传“和平统一”。
陈立夫一直到百岁，还致力于中国“和平统一”的促进工作。102岁，陈在台北病故。