可以想象得到，当时有身份有地位的人没有把这个看起来和中国人没有多大区别的“牧师”放在眼里，而普通群众在真洋人面前怀有的恐惧和怨恨，都在这个假洋人身上毫无顾忌地发泄出来，百般蔑视和戏弄。
以致，宋耀如最初在昆山举步维艰，找不到一个可以诉说的人，整日万般无奈地躲在屋里，靠回忆过去打发时光。
然而，宋耀如属于胆汁质一类典型性格，从不服输。
为了尽快改变这种状况，便于传教，也为了生存下去，宋耀如很快重新振作精神，改换装束，脑后重新留起一条辫子，身着长衫小袄，头戴布帽，脚蹬布鞋，和当地百姓差不多的外观打扮，拉近了与当地群众的距离，但这只是一小步。
在传教之余，宋耀如想到“重操旧业”。后来随情况变化，他进行了一系列经商尝试，以殷实的经济基础做教会工作后盾，很快打开局面，收到意想不到的效果。
在当时，一般教会为了筹措经费，大多数都是从当地百姓身上搜刮，他们或者利用教会势力强取豪夺，或与官府勾结，巧立名目盘剥百姓，使普通百姓对教会又恨又怕，无可奈何。
而宋耀如不能也不想这么做，为了筹措经费，他绞尽脑汁，很快，他那岭南人天生的经商本性和在美国学习到的经营优势，在上海这个天造地就的商业环境中得到了超常发挥，以致这位天才的“商人”在这里意外发现自己的商业才能与周边财源融洽得如鱼得水，他不仅用经商得来的钱建起规模颇具的教堂，而且办起了很多公益事业，使传教局面大大改善。
初期尝试
周围的百姓及三教九流发现这个“不中不西”的传教士与其他光知道搜刮百姓钱财的传教士不一样，发现他不仅能干，还怀侠义心肠，仗义疏财。
宋耀如在赚到钱以后，经常慷慨地帮助教民和百姓，赢得乐善好施的美名。逐渐地，宋耀如在百姓中树立起威信，得到教徒拥护和群众的接纳，官府衙门也对这个“假洋鬼子”另眼相看。
随着传教活动的开展，宋耀如也在不断地提高自身的国学素养，他的中文水平和本地语言也越来越精到熟练。宋耀如在语言学习上，再一次表现出非凡的才能，这给他从本质上了解上海和中国社会提供了打开卓识远见的利器。
宋耀如这时已不再仅仅局限于上帝能够给国人带来的福音之上，他进一步萌发借鉴西方政治经济改造中国社会的意识。
宋耀如作为第一个在美国接受全面系统教育的中国籍传教士，其非常经历决定了非常时期传教理念的运用与实践，必然会因非常时代的伦理和哲学，产生非常的感应。一旦清规戒律干涉宋耀如对事物的判断，宋耀如总是按上帝的意志做出正确选择。
这是一种有别于传统的文化传教实践。与西方传教士们要求的初衷不同，宋耀如更加注重务实，更关心国家之间的平等以及由此达致的民族的平等，再实现基督教人人平等思想的途径。否则，一个落后的国家和民族，没有权利谈平等、博爱。
后来的事实证明，与其他人相比，宋耀如更加能够应对时代的冲突和社会的多变，与林乐知等“传教本土化”做法不同，他为基督教在中国传播的最大贡献在于首创那个时代“西教中用”的社会教育实践，而“西教中用”的结果，使宋耀如取得局部传教的成果。他也与当时中国社会流行的所谓“西学为用，中学为体”认识不同，他的“西教中用”更不具偏见。注重实际结果，是宋耀如中西教育思想在传教实践中的一种初期尝试。
传教与经商
这一切，都给宋耀如的传教工作带来很大的改观，也令林乐知等人对这个“查理”有了“新”的认识，之后宋耀如又被派到上海西南等地开拓教会势力。
每到一处，他都克服了常人想象不到的困难。在昆山发动教民自制小船在上海之间搞营运，在最短的时间内便筹足了建教堂所需的费用；在七宝，他购置单驾马车，载客运货。他通过经商得来的丰裕资金，建教堂，行公益，在传教的同时开办教会学校、儿童乐园及医药所等，让上帝的福音惠及偏远的地方。
这些成就在一定程度上树立了教会威信和教士形象。作为传教士，宋耀如为上帝在中国的事业做出了显著的贡献。
随着时间的推移，宋耀如对中国社会的看法也有了根本的变化，面对中国日益恶化的民生现实，他的民主意识在不断增强，感到一种与日俱增的责任和压力，对“国情”的思索也有了本质上的深入。
在教堂和学校，宋耀如向那些具有进步思想的倾听者和学生们讲述美国独立战争、林肯总统以及有关西方民主与自由国家制度的情况，启发人们对封建专制社会的反思和对民主政治的主张。
宋耀如的这些言行已经超出他的身份和工作范围，使自己处在了极大风险之中，不仅引起清政府官员的警觉，也为美国监理会不容。
林乐知为此对宋耀如进行了种种刁难与限制，甚至用减薪扣饷等手段来遏制宋耀如的“亵渎”行为。
这一切遭到宋耀如有理有节的抗争。宋耀如在实践活动中不断改变斗争策略，利用自己的传教士和商人的双重身份，结识和团结了一大批反清反封建的有志之士，包括与他有着相似经历的广东同乡孙逸仙。
1892年，宋耀如重新剪掉了象征封建余孽的辫子，辞去布道团的职务，转而实业经商，但仍然保留了传播福音的基督教牧师的身份。
为了实现上帝的本意和理想，做一个有成效的福音传播者，宋耀如同时出任了几家洋行的买办，致力于翻印《圣经》等书刊，介绍西学。
同时他又利用自己的美国关系，在卡尔先生的大力帮助下，建立面粉厂、纺织厂等实业，并成为上海第一个外国机器代理商，变身为上海滩一个富有开明的实业家。
宋耀如在找到实现自己政治理想的方向以后，感到一种有用武之地的快乐，他以最大的热情和干劲，忘我地投入到自己认准的事业之中。
令人断肠的爱情故事
当然，最困难的时候莫过于丢失了感情目标，陷入痛苦之中的那段日子。
安妮小姐的突然去世使他陷入人生的低谷。
每个人的年青时代总有很多的浪漫色彩，宋耀如也不例外。他的个人感情充满了传奇和曲折，最后尽管以出人意料的美满婚姻重新开始，但其中的感情波折，却是他不能忘怀的。
从现在保留的少数几封宋耀如的英文信件中披露的信息来看，在离开北卡罗来纳州达勒姆市之后，查理并没有忘掉安妮小姐。
1882年当他不得不离开圣三一学院，转到田纳西州的范德比尔特大学神学院就读时，他与安妮始终保持着恋人的关系，相互以写信的方式，表达绵绵相思之情。
1884—1885年他们的信里披露了很多有关情节。1884年4月24日、1885年7月8日两封英文书信具体而细致。见上海市孙中山宋庆龄文物管理委员会编：《孙中山宋庆龄文献与研究》第二辑，第268—270页。原文如下：
My dear Mr. Southgate：
It is a matter of great sorry to learn the death of Miss Annie； though on the contrary， do rejoice to know that she is happier in heaven than could possible be on earth. And no doubt all things work for good to them that love God. May God comfort you all and sustain you with his tender love and grace； and finally when our work is done in this life we my all meet her on that happy shore where there is no parting.
Miss Annie was one of my best friends. Her Christian example is worthy of attention. When left America I had no idea of such event would have occurred so soon， and that we are not permitted to meet again on the side of Jordan. O， this is sad to think of. The sweetest flower God has plucked off and took away from us； but that very identical flower is blooming in the garden of God in Heaven. Happy are thou who sleeps in the lord. And thrice happy art thou who being translated from earthly sorrow to heavenly joy. May God keep us from sin and weakness and finally translate us to his home where we will meet all our friends and loved ones and to live with Christ forever.
奇怪的是宋耀如信件中的用语都是朋友间的思念用语，没有更进一步的情人之间的爱情表白，也没有证据表明宋耀如在回国前这段时间里与安妮小姐再见过面。
回国后，宋耀如和安妮仍是信件往来不断。宋耀如在上海传教初期，没有亲人，没有朋友，只有靠鸿雁传书与美国的朋友相互倾诉心扉。
在1886年6月的信中，宋耀如提到这是收到的安妮的第二封信了。以当时的通邮条件，在半年不到的时间就有两封信来往于大洋两岸，应该是比较频繁的鸿雁传书了。
1886年宋耀如的一封信中表达了他对安妮的思念和对自己工作的不满意，但没有提及安妮的名字。信的开头以“我最亲爱的朋友”称呼，落款是“你永远真诚的查理”。
这只能说明安妮的母亲当年对他们的爱情干涉是认真的，使他们始终不敢公开表白自己的心迹。这位美国母亲的偏见和固执妨碍了这对异国青年男女的初恋，但最终拆散他们的却是无情的病魔。
我们今天能看到的最后一封信是一个令人断肠的爱情故事的终结。1887年2月4日宋耀如给安妮的父亲索斯盖特先生的信中表明，他已经得知安妮去世的噩耗：
我亲爱的索斯盖特先生：
获悉安妮小姐去世，万分悲痛；但反过来，知道她在天堂比在人间更加快乐，深感欣慰。毫无疑问，万物皆为那些崇爱上帝的人造福。愿上帝以他温柔的爱与恩典安抚并支持你们；最后，当我们完成生命中的一切，都将与她相聚于没有分离的幸福彼岸。