极度痛苦的李承晚不能回到他的祖国，他知道他的反日政治活动已经使自己成为一个受到监视的人物。曾创办了李承晚在朝鲜上过的教会中学的卫理公会传教团，愿意帮他在美国维持学生身份。接下来的五年里，李承晚成了一名流浪学者。他在位于华盛顿特区的乔治·华盛顿大学学习神学，他放映幻灯片、开讲座，讲述传教工作和朝鲜独立事业，以赚取一些生活费（一位传教士的支持者赞扬他是“基督福音为朝鲜人民服务的杰出榜样”）。1907年，他从乔治·华盛顿大学毕业，转战哈佛。又是靠着卫理公会的接济，他在哈佛取得历史和政治学硕士学位。接着，他获得支持，得以在普林斯顿大学学习两年。他住在神学院，修政治学博士课程。他后来称这一段生活是他一生“最安宁”的时光，这主要是因为他与普林斯顿大学校长伍德罗·威尔逊及其妻子和三个女儿的友情。李承晚身着黑色羊绒西服，显得一本正经。当其他普林斯顿学生都在唱歌时，他面无表情，站立在威尔逊家客厅的钢琴旁，任凭威尔逊的女孩子们戏谑逗笑而无动于衷。威尔逊对性格内向的李承晚（他比同班同学年长10至15岁）厚爱有加，常介绍李承晚是“朝鲜独立的未来救星”。
1910年，这田园诗般的生活结束了。国际基督教青年会给了李承晚一份工作：在汉城的基督教青年会当教师和福音传道者。李承晚的教会朋友们暗示说，他回报他们投资的时候到了。他们出资把他教育成一名传教士，现在他们期望着他的表现。
李承晚在朝鲜只待了17个月。由于他的政治活动记录，日本人对他一直极为关注。看到他的同胞们生活在被奴役之中，李承晚痛心不已，但一筹莫展。他退出了基督教青年会，成为一所小学校的校长。1912年，日本人开始逮捕基督教领袖人物，李承晚逃离朝鲜，开始了他长达33年的流亡生活，直至第二次世界大战结束。
他定居在朝鲜人相当多的夏威夷，专心致志地从事流亡政治活动（他当了一所教会学校校长，以维持生活）。散布在夏威夷、美国西海岸以及中国和日本的数千名朝鲜流亡者中的核心争议是：他们应该用武力还是通过西方的外交努力来赶走日本人。尽管以前曾对西奥多·罗斯福政府感到过失望，但是李承晚仍然相信西方外交官的公开言论。因此，当他的普林斯顿老朋友伍德罗·威尔逊（现在是美国总统）宣称，巴黎和会结束了第一次世界大战，将要关注“各国人民的自决权”的问题时，李承晚又一次欢欣鼓舞。兴高采烈的朝鲜民族主义者们在汉城开会，组织了一个“临时政府”，选举并未到会的李承晚为总统。李承晚有此头衔在身，就向美国国务院申请了一本护照，以便出席巴黎和会。令他痛苦的是：威尔逊总统下令把李承晚摒于门外。为了东方的和平，威尔逊需要日本的合作，而李承晚的出席将会带来“干扰”。（另一位亚洲人胡志明则设法进了会场，但是没人把他当回事，在越南战争时期他名震世界。）
绝望的李承晚试图组织群众集会，调动美国舆论来支持他的事业。那些十年前曾经欣赏过他关于朝鲜传教士生活的幻灯片的卫理公会教友们，现在都对李承晚敬而远之，他只能对少得可怜的在美朝鲜人发表讲话。李承晚跑到上海去会见他的临时政府的“内阁”成员，然而他看到的更多的是明争暗斗而不是宏图大计。李承晚的领导权很快就旁落了。20年来，他曾宣扬以渐进主义方式争取独立，但是一无所成。他的“美国朋友们”曾两次有机会帮助朝鲜，但是美国两次都变成一头帮着摧残朝鲜这只小虾的鲸鱼。出于可以理解的原因，李承晚现在开始具有的名声是好争善辩和顽固不化。他和其他流亡政治家，甚至他的卫理公会朋友们争吵不休。1922年初，47岁的李承晚最后回到了夏威夷，在那里传教布道、教书授业。他的名誉声望更多来自往昔，而不是今天，更不是未来。
朝鲜共产党人进入
由于李承晚“渐进式”反对日本占领运动的失败，许多朝鲜人指望从别处得到更加有力的反对力量。20世纪20年代初这种力量有两个来源：一个是当时正处于反国民党政权斗争早期、羽翼未丰的中国共产主义运动；另一个是苏联，它急于鼓励任何力量去整日本人。朝鲜的共产主义者饱受了跟李承晚的“和平改革”集团一样的内斗苦难，日本人的镇压迫使他们流亡在上海、日本、苏联和“满洲”，他们的队伍因政治内讧而不断削弱。
但是，共产党人在几个方面比李承晚有优势。他们大多数人在朝鲜大无畏地进行抗日；他们保证不但要赶走日本人，还要创造一个“更美好的”（也就是共产主义的）社会。反共的韩国历史学家南君宇承认，共产党人更受农民和工人的欢迎，他们甚至不顾严厉的警察手段，设法发动游行示威和集体抗租运动。再者，流亡的朝鲜共产党人在“满洲”前线成立游击队与日本军队作战，他们还是中国共产党的人民解放军 的一部分。
1912年，在朝鲜西北的平安南道，出生了一位游击队员金成柱（他后来成了朝鲜战争时的北朝鲜首相），或者说，现代北朝鲜的宣传媒体是这样宣称的。长期以来，由于没有其他资料来源，在分析金和北朝鲜其他领导人时，美国情报界必须依赖的那些资料的可信程度，就跟30年代好莱坞影迷杂志差不多。感谢宣传家们，他们的确给了金一个与一位共产党巨人相吻合的背景。他的父亲穷困然而大胆，白天教年轻人学习历史和文化，晚上训练他们打日本人。他父亲被捕入狱并饱受折磨，被迫流亡到“满洲”，利用粗浅的医学知识为穷人们开办了一个诊所。但监狱生活毁坏了他父亲的身体，他父亲死时才32岁。
据说小金很早就懂得憎恨日本人，当他母亲告诫他“快快长大，为父亲报仇”时，他的眼中“噙满了泪水”。传奇故事的一部分是：父亲临终时交给儿子两支手枪。你用吧，他叮咛道。我会的，儿子回答说。
金的第一次政治活动据称是在1928年，当时他16岁。他可能是在“满洲”商业城市吉林领导了暴力示威活动，反对把朝鲜的主要铁路延伸到“满洲”。他被关入监狱一小段时间，然后退居到乡村，“鼓动农民、学生和小商业者组织起来反对日本人”。
金的组织工作显然有了成果，当1931年至1932年日本入侵“满洲”时，他领导的一支游击队就是反日运动中崛起的许多队伍之一。中国共产党人对游击组织实施了全面的控制，把这些队伍命名为东北抗日联军（这个名称听起来比实际上更令人生畏），并向他们提供武器和政治领导人。20年前作为金成柱出生的那个人，现在接受了“金日成”这个名字。这个名字来自一位传说中的游击队领袖，此人在世纪之交曾经打过日本人。
改名这件事具有巨大的心理意义。它赋予金一个民族英雄的神秘特质，以致当他在第二次世界大战之后出现在他的祖国时，许多人见到这样一个年轻人都惊讶不已，他们事实上在想聚会欢迎的金日成是不是其本尊真身。后来，北朝鲜的官方历史甚至赞扬21岁的金日成作为领袖“巩固了同志们的团结”，这些同志在1934年和1935年间战斗在“满洲”北部。（韩国历史学家南君宇认为此说可疑，因为当时在该地区显然没有总的领导人。）
此说之真伪先放一边，共产党确实在“满洲”建立了强大的游击部队，他们使用从日本人手里夺来的武器，偶尔会以超过1 000人的兵力进攻日军驻地。金的具体活动以及行踪不可能记录在案，北朝鲜的官方传记则把一系列不合情理的丰功伟绩都归于他。无论金的直接作用如何，日军的官方数字证明了游击队的功效。从20世纪30年代中期至战争结束，“满洲”的共产党游击队共击毙日本士兵超过6万人，相当于6个师。
有证据表明，金的游击队成就使苏联人相信，此人在战后大有用处。苏联人在战争期间实施了有关朝鲜的若干种不同路线。一方面，他们支持朝鲜的独立运动，以此作为折腾日本人的手段。与此同时，他们又显示出谨慎的利益考虑。苏联人希望一旦日本人离开之后，他们能控制“满洲”，但是又担心住在那里的朝鲜人会助力把这个“国家”归还给中国，或者甚至宣布其成为朝鲜自己的一部分。（居住在朝鲜—“满洲”边境的人民不太在意正式的边界，而且那里有很多来来回回混居的人口。）因此，出于“安全原因”，苏联在30年代末干净利落地把居住在与“满洲”接壤的沿海各省的将近15万朝鲜族男女老少迁移到苏联内地。年轻人被征召入伍，明显是为了一旦苏联和日本开战就用其去打日本人。
在金的官方传记里，这一人口大转移的时期，适逢金的游击队宣布要被迫向“满洲”北部进行一次“长征’，以避开越来越严重的日本军事压力。这应该正是金成为一名红军军官、直接接受苏联控制之时。不管真相如何，1945年末，金作为苏联选定的共产主义政权领袖在朝鲜露面时，身穿苏联红军少校的军服。对金的生涯中凤毛麟角的少数细节进行研究的西方专家们认为，如果金没有在他们卵翼之下待过相当长的时间，苏联人要委之以如此重任是不可能的。
无论金日成的背景和他战时生涯的真相如何，他显然是苏联可以信任和控制的人。
李承晚的流亡岁月
在金的游击队岁月里，百折不挠的李承晚继续奔走于西方政要的办公室之间，希望美国人承认他是朝鲜的合法领导人。他的时间花在了他在夏威夷的学校和访问华盛顿之间，他的“临时政府”在华盛顿还保持着一个韩国驻美国委员会。不顾已经遭到的几乎是一致的冷遇，李承晚仍然认为“我们的努力至少在目前必须集中在美国身上”。人们同情这位老人的热忱，也要质疑他的现实性，因为美国已经表示，它没有什么兴趣对这个大多数美国公民在地图上难以找到的附属国提供援助。《洛杉矶时报》可能对李承晚每次来到洛杉矶都坚持要求被采访一事感到不快，刊出一则题为《朝鲜败业之李承晚在此》的报道，第一句话就说：“东方失败事业之领袖李承晚博士……今在洛城，晤见华人商界及政要，以图获其援助于朝鲜之自由运动。”李承晚一度甚至转向苏联，他向苏联驻巴黎大使力陈亚洲大陆有必要成立一个联合阵线以对抗日益增长的日本威胁。李承晚设法搞到了苏联签证，踏上了前往莫斯科的旅途，不料被告知这一切都搞错了，他必须马上离开苏联。
这次旅行确实给李承晚带来莫大收获。在乘火车前往莫斯科之前，某晚在餐桌上他碰巧坐在弗朗西斯卡·端纳旁边。她是维也纳一个富有工厂主的三个女儿中的长女。端纳先生是一位严格的循规蹈矩之士，教给他的女儿们“商业管理的基础知识和像男子一样的自力更生”，并强调要有自我责任感。弗朗西斯卡面容刚毅、金发卷曲，她对国际事务略知一二，也曾看过李承晚关于朝鲜独立的著作。两人相互吸引，一见钟情。两年之后，1934年他们在纽约结婚。从此之后，她就成了李承晚的妻子、秘书、家庭主妇和志同道合者，“最温暖的支持者、顾问和照应者”。
及至30年代末，李承晚很显然是领导了一场“失败的事业”。他的临时政府成员们转向抗日暴力攻击和游击战，有人甚至投奔北朝鲜人民军之旗下，李承晚斥之为“共产党和异教徒”；其他人则与中国共产党人合作。用那位友好的传记作者奥利弗的话来说：
他谋求通过吸引西方的利益和善意来光复他那失去的国家，这个政策看来已经破产。他的领导权从来没有给那些他试图吸引的美国官员留下深刻印象。年复一年，随着他的计划一无所获，他的追随者们开始四分五裂。
甚至李承晚的朋友们都开始称他为顽固不化、难以对付的老头，死抱着声名狼藉的策略不放，还想捞取一些或明或暗的个人好处。
第二次世界大战开始时，李承晚搬回华盛顿，住在俯瞰国家动物园的一所小房子里。他在那里“倾听着虎啸狮吼……有一种沮丧的同病相怜之感”。珍珠港事件后不久，他拜访了国务院，要求远东事务主任斯坦利·霍恩贝克承认他的“临时政府”是合法的朝鲜政权。关于“对抗日本”的老生常谈肯定不再起作用了，霍恩贝克对他虚声恫吓、东拉西扯，最后干脆不予理睬，仿佛他是从大街上闲逛进来的一个老百姓。后来，助理国务卿阿道尔夫·伯尔在一封拐弯抹角的正式信函中告诉李承晚：美国目前不打算承认那些卷入战争的国家的流亡集团所宣称的“合法”政府。总而言之，让我们先打赢这场战争，然后再解决政治问题。
李承晚甚至失去了“临时政府”中多数人的支持。1942年，“临时政府”投票罢免了他的总统职务，选举在中国政治避难的金九接替他。金九是一个温和派，他想成立一个由“所有革命组织组成的代表大会”，甚至包括共产主义的朝鲜民族革命党。1942年末，霍恩贝克唐突无礼地通知李承晚：国务院认为他在朝鲜国内完全没有知名度，临时政府也不过是“一个流亡团体内部自行组织的、限制成员数量的俱乐部”。李承晚显然不是美国政府喜欢的人。
与此同时，朝鲜共产党人则在“满洲”的冰天雪地里埋头与日本人战斗。