在海伦离开纽约之前，这些光明而无忧无虑的日子里，凄惨的黑云突然笼罩天空——她陷入极大的悲伤之中，这种悲哀仅次于当年她父亲的逝世。波士顿的约翰·P.斯泡尔丁先生于1896年2月不幸逝世。只有那些最了解和敬爱他的人，才会了解他对她的友谊是何等重要。他是这样一种人——帮助了你，又不使你感到过意不去，对莎莉文小姐和她尤其如此。只要一想起他对她们的慈爱和对她们困难重重的学习所给予的关切，她们就信心百倍。他的逝世给她们的生活所造成的真空，是永远填补不了的。
海伦的求学历程慢慢地开始了。虽然她无法和正常健全的孩子一样读书考学，但是，“上学”这个词最根本的意义却在海伦的身上实现了，那就是以一个学生的身份，汲取人类智慧的精华，接受智者前辈的教诲。
人，应该把生活看作一种使命去完成，上下求索，勇往直前。
我将拥有光明坦荡的心，去欣赏大千世界的万象。
终于，1896年的10月，海伦进入剑桥女子中学上学。可以说，这是为了进入哈佛大学德克利夫学院做准备。
在还是个小女孩的时候，海伦曾参观过卫斯理女子学院。那时，她对大家说：“将来我一定要进大学，而且是哈佛大学。”
朋友们都很惊讶，哈佛大学的入学考试是众所周知的困难，他们问她为何不愿进卫斯理女子大学。她回答说因为那里只有女学生。
上大学的念头已经在海伦心中根深蒂固，而且成为她最热切的愿望。她不顾许多真诚的朋友们的反对，想跟正常的女孩子们一争高低。她决定进入剑桥中学，这是通往哈佛，实现她童年梦想的一条捷径。
在剑桥中学，莎莉文小姐跟海伦同堂上课，把老师讲授的所有东西翻译给她听。
老师们也没有教育聋哑孩子的经验，听他们的讲话，只有摸他们的嘴唇。一年级的课程有英国史、英国文学、德文、拉丁文、数学、拉丁文作文和其他科目。在此之前，海伦从未为进大学而专门学习某种课程，但她的英语在莎莉文小姐精心辅导下进步很大。不久教员们就认为，除了大学临时指定的几本书外，这项课程就不需要专门上课了。她曾在法文学习上打下了一些基础，学习过6个月的拉丁文，而学习时间最多的还是德文。
不过，莎莉文小姐不可能把所有该读的书本内容要点，都在她手上写出来，也没有办法轻而易举地把课本改为凸字版，以方便她使用。有时候，她必须把拉丁文用盲文抄下来，以方便与同学们一起朗读。
老师们很快就习惯了她不完整的语言，并且能解答她所提出的问题，及时纠正她的错误。她在课堂上无法记笔记和做练习，只能在课后用打字机写作文和做翻译。
莎莉文小姐每天和海伦一起上课，以她无限的耐心把老师们所讲的都写在她手中。
自修时间，莎莉文小姐帮海伦从字典上查出生字，帮助她把没有凸字的笔记和课本反复阅读。
这些事情的单调和枯燥是难以想像的。
德语老师葛洛和校长吉尔曼是学校里仅有的学过手语来指导海伦的老师。虽然葛洛小姐拼字时，是如此缓慢和不得法，然而她一片苦心，辛辛苦苦地每星期为她上两节特别课，把她的教学内容写出来，好让莎莉文老师能够休息片刻。虽然每个人都这么仁慈地想帮助她，可惜的是能使辛苦的工作变成快乐的只有一个人。
在这一年里，海伦学习了数学、拉丁语语法，阅读完恺撒《高卢战记》的前三章。
在德语方面，在莎莉文老师的帮助下，海伦阅读了席勒的《钟之歌》和《潜水者》、海涅的《哈尔茨山游记》、佛雷格的《菲特烈大帝统治时代散记》、里尔的《美的诅咒》、莱辛的《米娜·封彭尔姆》以及歌德的《我的一生》。这些德文书给她以极大的愉快，特别是席勒的那些美妙绝伦的抒情诗，菲特烈大帝的丰功伟绩的历史，以及歌德生平的记述，使她久久不能忘怀。《哈尔茨山游记》让人回味无穷，它用诙谐、引人入胜的语句描写了那盖满蔓藤的山冈，在阳光下汩汩奔流的小溪，那些富有传奇色彩的野蛮地区，还有神话中的灰姑娘——只有把自己的情爱嗜好完全融合在大自然中的人，才能写出如此生动的篇章。
吉尔曼先生教了海伦好几个月的英国文学。他们一起阅读了《皆大欢喜》，贝尔克的《调停美洲的演讲词》、麦考利的《塞缨尔·约翰逊传》。吉尔曼先生的历史和文学知识十分渊博，讲解起来出神入化，使海伦的学习变得兴趣盎然，这是机械背诵和记笔记所无法比拟的。
在海伦所读过的政治著作中，伯克的演说是最启发人的。她的心随着岁月的动荡而动荡，许多重要的历史人物都纷纷展现在她眼前：伯克滔滔不绝的雄辩，预言：“如果坚持敌对，得益的将是美国，英国将蒙受屈辱。”她十分困惑的是，英王和大臣们为什么对伯克的预言充耳不闻，思想的火花和智慧的种子，竟然播种在无知与腐朽的草堆里，真是令而叹息。
麦考利的《塞缨尔·约翰逊传》读起来使人兴趣盎然，但情趣迥异。这个孤独者在克鲁勃大街忍受着苦难，却对那些卑微的劳苦大众给予慰藉，伸出援助的手臂。他的一切成功都使海伦兴高采烈，而遇到的过失则避开不看。她惊异的不是他这些过失，而是这些过失竟然未能使他的精神蒙受损失。麦考利才华出众，他犀利的笔锋化腐朽为神奇，确实令人钦佩，然而他的自负有时却令她厌烦。还有他那迁就实用而牺牲真理的做法，她也是抱着怀疑的态度的。
在剑桥中学，海伦一生中头一次享受到和同龄、视听正常的女孩生活在一起的情趣。她同几个同学居住在临近校舍的一间房子里，好像住在家里一样。她们一起做游戏、捉迷藏、打雪仗。她们常常携手漫步，讨论功课，高声朗读美妙的作品。有些女孩也学会了手语，彼此之间的交流已经不需要莎莉文老师从中翻译了。
圣诞节到了，母亲和妹妹来和海伦共度节日。吉尔曼先生照顾她们，让米珠丽进入剑桥中学学习。因此，她就和妹妹一起留在剑桥形影不离地度过了6个月快乐的时光。
在剑桥中学上二年级时，海伦内心充满了希望。但是，在最初几个星期里，却遇到了许多意想不到的困难。
吉尔曼先生同意海伦这学年主修数学，此外还必须完成希腊文和拉丁文等科目。但不幸的是，课程已经开始了，而她所需要的许多书籍都未能及时翻成凸字版，同时缺乏某些课程所必需的重要的学习器具。加上她所在班级人数很多，老师无法给她特别的辅导。莎莉文小姐不得不为她读所有的书并翻译老师的讲解。她这双灵巧的手已经胜任不了所担负的任务了，这是11年来前所未有的情况。
代数、几何和物理的算题按规定必须在课堂上做，但她无法做得到，直到她们买到了一架盲文打字机。借助这台机器，她可以“写”下解答的每一步骤。黑板上的几何图形，她的眼睛是看不见的。她弄懂几何图形概念的惟一方法是用直的和弯曲的铅丝在坐垫上做成几何图形。至于图中的字母符号，以及假设、结论和证明的各个步骤，她则完全靠脑子记忆。
总之，学习中处处是障碍。有时候海伦心灰意冷到了极点，而且还把这种情绪流露出来，此后每每想到这些，海伦就惭愧万分。特别是回忆起为此而向莎莉文小姐发脾气时，她心里格外羞愧。因为莎莉文不但是她的好朋友，而且是为她披荆斩棘的人。
渐渐地，这些困难都消失了，凸字书籍和其他的学习器具都陆续到达了，她又恢复了信心投入到学习中。
代数和几何是她需要努力去学习的两门课程。如前所述，她对数学没有悟性，加之许多观点无法如愿以偿得到满意的解释。她对几何图形更是头疼，即使在椅垫上拼了许多图形，她也分不清各部分的相互关系。一直到基思先生来教她数学时，才有了突破。
谁知道，这些困难刚刚得到克服，又发生了一件意外的事情，使一切都发生了大变化。
在她的书本未到之前，吉尔曼先生已开始向莎莉文小姐指出，海伦的课程太重了，并且不顾她严肃的抗议，减少了她的课时。
起初，她们同意在必要的情况下，用5年时间来为考大学做准备。但第一学年结束后，海伦的考试成绩使莎莉文小姐、哈博女士（学校的教务长）以及另一位老师相信，她再学两年就可以完成考试的准备了。最初，吉尔曼先生也赞同这一点，但后来看到她的功课进展不够顺，又坚持她必须再读3年。她不喜欢这个计划，因为她希望能同其他同学一起进入大学。
11月17日那天海伦有点不舒服，没有去上课。尽管莎莉文小姐向吉尔曼先生解释只是一点小小的毛病，但吉尔曼先生却认为她的身体被功课压垮了，于是将她的学习计划全面修改了，以至于使她不能跟着班上的同学一起参加期末考试。由于吉尔曼先生与莎莉文小姐发生意见分歧，母亲决定让她同妹妹米珠丽一同从剑桥退学。海伦的辅导教师指导她继续学习。1898年2月至7月期间，基思先生每星期去伦萨姆两次，教授海伦代数、几何、希腊文和拉丁文，莎莉文小姐担任翻译。
1898年10月，她们回到波士顿。其后的8个月，基思先生每周教海伦5次，每次1小时。每次先讲解她上次课中不明白的地方，然后指定新的作业。他把她一周中用打字机做出的希腊文练习带回去仔细修改，然后再退还给她。
海伦为大学入学考试所进行的准备，就这样一直进行着。
海伦发现，单独听课比在班级里听讲不但好懂而且轻松愉快，不需要跟在后面赶，也不会手忙脚乱。家庭教师有充裕的时间讲解她的不解之处，因此较之在学校学得更快更好。在数学方面，她的困难仍然比其他课程要多。代数和几何哪怕有语言和文学课一半容易也好！但即使是数学，基思先生也教得使人感兴趣，他把问题和困难减少到最低限度，使她能够完全理解。他使她思路敏捷，推理严密，能冷静而合乎逻辑地寻找答案，而不是不着边际地瞎想。尽管她有时理解得很慢，他却总是那样温和并富有耐心。
海伦一直在想：“我和所有的人一样！”
这个“一样”包含了太多复杂而又深情的含义。一颗要求上进的心灵，一份百折不挠的坚韧，还有一点乐观自信的性格，海伦，从来不会把自己放在一个“与众不同”的位置上，享受别人的施与和怜悯，她所努力的、争取的，就是要“和所有的人一样”！
只有我们跟世上的局限、试探、失败搏斗，我们才能够发挥我们可以发挥的最大才智。
考试，不管你是否反感，是否怨怼，是否抗拒，它还是会在某些时候检验一个人的知识、能力，还有心理的成熟水平。
1897年6月29日到7月3日，海伦参加了德克利夫学院的入学考试。考试的科目有初级和高级德语、法语、拉丁语、英语、希腊文，以及罗马史，考试时间共9个小时。她不但每科都及格了，而且德语和英语还得了“优”。
每门功课总共有16分——初级考试12分，高级考试4分，每次至少要得到15分。试卷于早晨9点钟由专人从哈佛送到德克利夫。试卷上不写名字，只写号码，海伦的号码是233号。但因为她用打字机答卷，所以试卷不是秘密的。
为了避免打字机的声音吵扰别人，海伦独自一人在一个房间里考试。吉尔曼先生把试题用手语字母读给她听，门口有人守着。
第一天德语考试，吉尔曼先生坐在她身边，先把试卷通读一遍，海伦又一句一句地复述一遍，然后一句一句地读，以确保她所听到的正确无误。考题相当难，她用打字答题，心里十分紧张。吉尔曼先生把她打出的解答读给她听。她告诉他需要改的地方，由他改上去。这样的方便条件，在她以后的考试中再也没有过。进了德克利夫学院以后，在考试时，她写完答案就没有人读给她听了。除非时间允许，否则她就没有机会加以改正。即使有时间，也只是根据她的记忆把要改正的统统写在卷子的末尾。如果她初试的成绩比复试好的话，那有两个原因：一是复试时无人把她打出的答案读给她听；二是初试的科目有些是进剑桥学校以前就有了一些基础的，因为在年初她就已通过了英语、历史、法语和德语的考试，试题是吉尔曼先生拿来的哈佛大学的旧考题。