伍晓东是典型中国传统式的“先成家，后立业”。在家庭对事业的影响上，伍晓东倾向于认为家庭完全可以成为事业成功的后盾。在美国的时候，他在一次跳舞时碰见了一个女孩，她后来成了他的妻子。
他笑称，这使得很多后顾之忧都没了。洋溢的笑容显示出伍晓东对家庭的满足。他认为个人创业表面看起来是一个人吃饱全家不饿，但是如果有家庭，可以给人很多感情上的支持，这是一个补偿。他把家庭看成是感情的港湾，有了感情依托，这实际上成了做事业的一个“竞争优势”。伍晓东坦言，他很期盼每个周末，去合家团聚。家庭有很多欢乐，可以实现人的心理平衡。
2004年，北京天气多雨，这带给了伍晓东一份明净的心情。“我从小就喜欢下雨，”伍晓东说，“一下雨就高兴，雨可以净化很多东西”。他还给女儿起了一个带“雨”字的名字。喜欢雨的伍晓东谈吐举止显得清新而又平和，他说他一辈子都会记住这样的场景：有一年秋天他去美国东部看枫叶，红叶漫山遍野，在蒙蒙细雨中，枫叶全都被雨水洗过，如梦幻一般，黄的、红的、金红的，落得满地都是，旁边是一湖秋水——绝对是醉人的良辰美景。
沉浸在回忆中的伍晓东所展示的，是一个乐于感知美丽的人；无疑，他也是一个沉稳平和，勇于打造新世界、新生活的人。
李克彭洋撰稿